CH286778A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH286778A CH286778A CH286778DA CH286778A CH 286778 A CH286778 A CH 286778A CH 286778D A CH286778D A CH 286778DA CH 286778 A CH286778 A CH 286778A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new basic
- phenoxy
- propane
- production
- basic ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=CC=CC=C1 QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AEDYXZJXHNOHCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)COC1=CC=CC=C1 AEDYXZJXHNOHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-M 4-aminosalicylate(1-) Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseben Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-Phenoxy-2-iso- 1>ropylamino-propans. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 1-Phenoxy-2- oxo-propan mit Isopropylamin unter reduzie renden Bedingungen umsetzt. Die Reduktion kann mit für solche Fälle üblichen RedLik- tionsmitteln, wie z.
B. mit Zink und Mineral säuren, aktiviertem Aluminium in feuchtem .*lther usf., durchgeführt werden. Die weit aus ergiebigste Methode ist, die Reduktion mit katalytisch angeregtem Wasserstoff. Als Ka talysatoren lassen sich Raney-Nickel oder die bekannten Palladium- und Platinkatalysatoren verwenden. Als weiteres Reduktionsmittel ist auch Ameisensäure brauchbar. Das freie Was serstoffatom an der Aminogruppe wird dabei durch die Formylgruppe ersetzt; diese kann nach der Umsetzung durch Hydrolyse mit Mi neralsäuren leicht wieder abgespalten werden.
Das so erhaltene 1-Phenoxy-2-isopropylamino- propan bildet ein unter<B>1.1</B> mm bei 118 bis 119 siedendes farbloses Öl, das mit. Wasser Iraktisch nicht, mit den üblichen organischen liösungsmitteln unbeschränkt mischbar ist. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt, aus Aceton oder Essigester umkristallisiert, bei 136 bis 137 und das p-Anino-salicylat bei <B>131.</B> bis 133 . Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 1.75 g 1-Phenoxy -2-oxo-propan, <B>270</B> em3 Isopropylamin, 250 cin3 Methanol und 20 g Raney-Nickel werden mit Wasserstoff bei einem Anfangsdruck von 120 at bei 20 ge schüttelt. Nach 6 Stunden wird auf 70 bis 80 erwärmt und 20 Stunden bei dieser Tem peratur belassen. Anschliessend saugt- man den Katalysator ab, wäscht ihn mit Methanol aus und verdampft die Filtrate.
Den Rück stand löst man in verdünnter Salzsäure, äthert zwecks Entfernung nichtbasischer Bestand teile aus und macht alkalisch. Nach dem Ex trahieren mit Äther wird verdampft und im Vakuum destilliert. Man erhält so das 1- Phenoxy-2-isopropylamino-propan als ein unter 11 mm bei 118 bis 119 siedendes farb loses Öl. Dieses mischt sich praktisch nicht mit Wasser, wohl aber mit den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt, aus Aceton oder Essigester umkristallisiert, b*ei 136 bis 137 und das p-Amino-salicylat bei 131. bis 133 .
<I>Beispiel 2:</I> Zu der gleichen Verbindung gelangt man auch, wenn man 1-Phenoxy-2-oxo-propan mit Isopropylamin und Ameisensäure im Über schuss 10 bis 12 Stunden auf 180 bis 200 er hitzt und das Kondensationsprodukt 6 bis 9 Stunden mit 15 % iger Salzsäure zwecks Ab- spaltung der Formylgruppe am Rückfhtss er wärmt. -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: , Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenoxy-2-oxo-propan mit Isopropyl- amin unter reduzierenden Bedingungen um- setzt. Das Verfahrensprodukt, das 1-Phenoxy- 2-isopropylamino-propan, bildet ein unter 11 mm bei 118 bis 119 siedendes farbloses Öl, das mit Wasser praktisch nicht, mit den übli- ehen organischen Lösungsmitteln unbeschränkt mischbar ist.Das Chlorhydrat der Verbin dung schmilzt aus Aceton oder Essigester um- kristallisiert bei 136 bis 137 und das p-Amino- salicylat bei 131 bis 133 . Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Phar mazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von katalytisch angeregtem Was serstoff vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH286778T | 1950-01-17 | ||
| CH281599T | 1950-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH286778A true CH286778A (de) | 1952-10-31 |
Family
ID=25732095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH286778D CH286778A (de) | 1950-01-17 | 1950-01-17 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH286778A (de) |
-
1950
- 1950-01-17 CH CH286778D patent/CH286778A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1493746C3 (de) | 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochlnon und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE838290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-1-carbonsaeure | |
| DE940045C (de) | Verfahren zur Herstellung von analeptisch wirksamen 2-Aminoindanverbindungen | |
| CH286780A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE614596C (de) | Verfahren zur Darstellung von ?-Glyoxalidinarylmethylolen | |
| DE654652C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sexualhormone | |
| DE665793C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin | |
| CH281599A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH286777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| AT143637B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten. | |
| DE929425C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylamiden | |
| AT215089B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxy-3:5-cyclopregnan-20-on | |
| DE1206427B (de) | Verfahren zur Herstellung von blutdruck-steigernden 2-Alkyl-3, 3-diphenylpropen-(2)-ylaminen | |
| DE961170C (de) | Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden N, N-disubstituierten 1-Amino-2-phenyl-3-methyl-pentanen | |
| AT133721B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen. | |
| CH286779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE964328C (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisierten Vanillylamiden | |
| DE871155C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Monomethyl-ª-phenylaethylaminen | |
| DE582245C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins | |
| DE856739C (de) | Verfahren zur synthetischen Herstellung von Adenosin-5-triphosphorsaeure | |
| CH292589A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| DE512031C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino- und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen | |
| CH114106A (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther. | |
| CH146264A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methylamino-1-propanol. | |
| DE1175250B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 5, 6-Trichlor-7-hydroxyphthalan |