CH286777A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.

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CH286777A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-Phenoxy-2-          methylamino-propans.    Das Verfahren ist. da  durch gekennzeichnet, dass man     1-Phenoxy-2-          oxo-propan    mit einer Verbindung der Formel       CH3X,    worin X eine durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbare    Gruppe bedeutet;  unter reduzierenden Bedingungen umsetzt.  Man kann z. B. das     1-Phenox@>-2-oxo-propan     mit Nitromethan umsetzen, wobei man als Re  duktionsmittel z. B.

   Zink und Mineralsäuren  oder katalytisch angeregten Wasserstoff wählt.  Als Katalysatoren lassen sich     Uaney-Nickel     oder die bekannten Palladium- und Platin  katalysatoren verwenden.  



  Ferner kann man z. B. das     1-Phenoxy-2-          oxo-propan    mit     Benzylmethylamin    und kata  lytisch angeregtem Wasserstoff umsetzen. In  diesem Falle wählt man     vorzugsweise        palla-           < linierte    Kohle als Katalysator. Das so     er-          h        altene        1-Phenoxy-2-methylamino-propanbildet     ein unter 11 mm bei 108 bis 110  siedendes  farbloses Öl, das mit Wasser praktisch nicht,  mit den üblichen organischen Lösungsmitteln       unbeschränkt    mischbar ist.

   Das     Chlorhydrat     der Verbindung schmilzt bei 98 bis 99 , das       Pikrat    bei 137 bis 139  und das     p-Amino-sali-          cylat    bei 143 . Der neue basische Äther soll  als Zwischenprodukt, und als     Pharmazeutikum     Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  70 g     1-Phenoxy-2-oxo-propan,    60 g Nitro  inethan und 20     em3    Äthanol werden mit 10     g            Raney-Nickel    unter einem Wasserstoffdruck  von 140     at    16 Stunden bei 60 bis 70  geschüt  telt.

   Man filtriert den Katalysator ab, wäscht  mit Alkohol aus und verdampft die     Filtrate.     Den Rückstand nimmt man in verdünnter  Salzsäure auf und extrahiert diese Lösung zur  Entfernung     nichtbasischer    Anteile mit Äther.  Die saure Lösung wird     alkalisch    gemacht, mit  Äther mehrere     11tIale    ausgeschüttelt, der Äther  getrocknet und verdampft. Durch Vakuum  destillation des Rückstandes erhält man das  unter 11 mm bei 1.08 bis     1.10     siedende     1-          Phenoxy-2-methylamino-propan    als farbloses  Öl. , Dieses mischt sich praktisch nicht mit  Wasser, wohl aber unbeschränkt mit den ge  bräuchlichen organischen Lösungsmitteln.

   Das  Chlorhydrat der Verbindung     schmilzt    bei 98  bis 99 , das     Pikrat    bei 137 bis 139  und das       p-Amino-salieylat    bei 143 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenoxy-2-oxo-propan mit einer Verbin dung der Formel CH3X, worin X eine durch Reduktion in die Aminogruppe überführbare Gruppe bedeutet, unter reduzierenden Bedin gungen umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 1-Phenoxy-2-methylamino-propan, bildet ein unter 11 mm bei 108 bis 110 siedendes farb loses Öl, das mit Wasser praktisch nicht, mit den üblichen organischen Lösungsmitteln un beschränkt mischbar ist.
    Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 98 bis 99 , das Pikrat bei 137 bis 139 und das p-Amino-salicylat bei 142 . Der nette basische Äther soll als Zwi schenprodukt und als Pharmazeutikum Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Phenoxy-2- oxö-propan mit Nitromethan und katalytisch angeregtem Wasserstoff umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man als Katalysator Raney-Nickel ver wendet.
CH286777D 1950-01-17 1950-01-17 Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. CH286777A (de)

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