CH286780A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     einei'neuen    basischen Äthers.         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     zur    Herstellung eines neuen  basischen Äthers,     nämlich    des     1-Phenoxy-2-          n-butylamino-propans.    Das Verfahren ist da  durch     gekennzeichnet,    dass man     1-Phenoxy-2-          oxo-propan    mit     n-Biutylamin    unter reduzieren  den Bedingungen     iunsetzt.    Die Reduktion  kann mit für solche Fälle üblichen Reduk  tionsmitteln,     wie    z.

   B. mit Zink und Mineral  säuren, aktiviertem     Aluminium    in     feuehtem     Äther u     sf.,    durchgeführt werden. Die weit  aus ergiebigste Methode ist die Reduktion mit  katalytisch angeregtem Wasserstoff. Als Ka  talysatoren lassen sich     Raney-Nickel    oder die       bekannten        Palladiiun-    und     Platinkatalysatoren     verwenden. Als weiteres     Reduktionsmittel    ist  auch     Ameisensäure    brauchbar.

   Das freie     Was-          serstoffatom    an der     Aminogruppe    wird dabei  durch die     Formylgruppe    ersetzt;     diese    kann  nach der Umsetzung durch Hydrolyse mit Mi  neralsäuren leicht wieder abgespalten werden.  Das so erhaltene     1-Phenoxy-2-n-butylamino-          propan    bildet ein     unter    11 mm bei 139 bis  140  siedendes farbloses Öl, das mit Wasser  praktisch nicht, mit den üblichen organischen       Lösungsmitteln        unbeschränkt        misehbar    ist.

    Das Chlorhydrat der     Verbindung        schmilzt,    aus  Aceton     umkristallisiert,    bei 119,5 bis     120,5 .     Der neue basische Äther soll als Zwischenpro  dukt und als Pharmazeutika Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel. 1:</I>  15     g        1-Phenoxy-2-oxo-propan,    20,7     ems        n-          Butylamin    und 30     cm3        Äthanol    werden mit    etwa 5 g     Raney-Nickel    5 Stunden bei 60 bis  70  unter 100     at    Wasserstoff geschüttelt. Nach  dem Abkühlen filtriert man den Katalysator  ab, verdampft das Filtrat und löst den Rück  stand in verdünnter Salzsäure.

   Die saure Lö  sung     wird        zweeks    Entfernung der nicht. basi  schen Anteile- mit Äther     ausgeschüttelt,    dann  alkalisch gemacht und wieder mit. Äther extra  hiert. Die ätherische Lösung wird     verdampft     und der Rückstand im Vakuum     destilliert.     Man erhält so das     1-Phenoxy-2-n-butylamino-          propan        als    farbloses, unter 11 mm bei 139 bis       140     siedendes Öl in einer Menge von 8 bis  9 g.

       Dieses    mischt sich praktisch nicht mit  Wasser, wohl aber     unbesehränkt    mit den ge  bräuchlichen organischen     Lösungsmitteln.    Das  Chlorhydrat. der     Verbindung        schmilzt,    aus  Aceton     umkristallisiert,    bei 119,5 bis 120,5 .

      <I>Beispiel 2:</I>         1-Plienoxy-2-n-butylamino-propan    kann  auch durch 10-     bis    12stündiges Erhitzen von       1-Phenoxy-2-oxo-Propan    mit einem     überschuss     von     n-Butylamin    und Ameisensäure auf 180  bis 200  und     anschliessend    6- bis     9stündige    Hy  drolyse des     Kondensationsproduktes    mit       15o/oiger        Salzsäure    hergestellt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung - eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenoxy-2-oxo-propan mit n-Butylamin unter reduzierenden Bedingungen umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 1-Phenoxy-2-n- butylamino-propan, bildet ein unter 11 mm bei 139 bis 140 siedendes farbloses Öl, das mit Wasser praktisch nicht, mit den üblichen organischen Lösungsmitteln unbeschränkt mischbar ist.

   Das Chlorhydrat der Verbin dung schmilzt, ans Aceton umkristallisiert, bei 119,5 bis 120,5 . Der neue basische Äther soll als ZwischenprodLikt und als Phar mazeuti- kuum Verwendung finden. @UNTERANSPRVC1! Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man -die Umsetzung in der Gegenwart von katalytisch angeregtem Wasserstoff vornimmt.