CH291507A - Verfahren zur Herstellung von 1-Acetyl-4-amino-5-oxy-benz(cd)indolin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Acetyl-4-amino-5-oxy-benz(cd)indolin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Aeetyl-4-amino-5-oxy-benz(ed)indolin. Es wurde gefunden, dass man zu 1-Acetyl- 4-amino-5-oxy-benz(cd)indolin gelangen kann, indem man gemäss dem folgenden Reaktions schema 1- Aeetyl-5-oxy-benz(ed)indolin mit einem Diazoniumsalz kuppelt, wobei die Azo- gruppe in 4-Stellung eintritt, und den erhal tenen Azofarbstoff reduziert:
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Diese Umsetzungen werden z.
B. auf fol gende Art durchgeführt: 1-Acetyl-5-oxy-benz(cd)indolin wird in alkalischer Lösung z. B. mit diazotierter >#ulfanilsäure oder Diazobenzol gekuppelt und der Azofarbstoff nach beendeter Umsetzung von der Mutterlauge getrennt. Der erhaltene Azofarbstoff wird sodann z. B. mit.
Zinn chlorür und Salzsäure, vorzugsweise aber mit liatritimhydrosulfit in alkalischer Lösung reduziert, wobei 1-Aeetyl-4-a.mino-5-oxy-benz- (ed) indolin neben Sulfanilsäur e bzw. Anilin gebildet wird.
Das bisher unbekannte 1 Acetv 1-4-amino-5- oxy-benz(cd)indolin besitzt folgende Eigen- sehaft.en : Blassbraune bis braune Nadeln vom Snip. 213 bis 214 . Die Verbindung soll als Zwischenprodukt benutzt werden, Beispiel:
Eine Lösung von 21,3 g 1-Acetyl-5-oxy- benz(cd)indolin in 100 cm3 2n-@Tatronlauge und 500 cm3 Wasser wird mit 30 g calcinier- ter Soda versetzt und mit. Eis auf 0 gekühlt. Man lässt im Verlauf von 5 Minuten eine auf die übliche Art bereitete kalte Lösung von 1110 Mol diazotiertem Anilin zutropfen und rührt anschliessend noch 30 Minuten.
Die Suspension des violettroten Azofarbstoffes wird nun auf 80 erwärmt, wobei sich dieser zu einem Klumpen zusammenballt, der leicht abgetrennt werden kann. Die Masse, die beim Erkalten erstarrt, wird zerrieben und ohne weitere Reinigung für die nachfolgende Re duktion verwendet.
Man löst den Azofarbstoff in einem Ge misch von 600 ems 2n-Natronlauge und 300 cm 3 Alkohol, gibt<B>100</B> g festes Natrium-, hydrosulfit zu und erwärmt die Mischung möglichst rasch zum Sieden. Nach kurzem Kochen neutralisiert man heiss mit Essigsäure, verdünnt mit 300 em3 Wasser und kühlt rasch ab. .Das auskristallisierte 1-Aeetyl-4-amino-5- oxy-benz(cd)indolin wird nach einigem Ste hen abgenutscht; mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Rohprodukt wiegt 20,5 g (90% der Theorie) und kann durch Umkri- stallisieren z. B. aus Methanol weiter gereinigt werden. Die reine Verbindung bildet je nach der Kristallgrösse blassbraune bis braune Kri stalle vom Sinp. 213 bis 21@ .
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- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Acetyl-4- amino-5-oxy-benz(ed)indolin, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 1-Acetyl-5-oxy-benz(cd)- indolin mit einem Diazoniumsalz kuppelt und den gebildeten Azofarbstoff reduziert. Die neue Verbindung kristallisiert aus -Methanol und bildet blassbraiuie bis braune Kristalle vom Smp. <B>213</B> bis 214 .
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| CH291507D CH291507A (de) | 1951-03-09 | 1951-03-09 | Verfahren zur Herstellung von 1-Acetyl-4-amino-5-oxy-benz(cd)indolin. |
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1951
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