CH150178A - Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminoaryl-cyclohegylaminverbinclung.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung,    da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Methvl-          cyclohexylamin    mit     1-chlor-4-nitrobenzol-2-          sulfonsaurem    Natrium unter Austritt von       Chlo.rwasserstoffsäure    umsetzt, aus dem so  erhaltenen Kondensationsprodukt die     Sulfo-          gruppe    abspaltet,

   das so erhaltene     1-N-4'-Me-          thyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzol    am Stick  stoff     acetyliert    und schliesslich die so erhal  tene Nitroverbindung zu     1-N-Acetyl-4'-me-          ihyl    -     cyclohexylamino    - 4 -     aminobenzol    redu  ziert.  



  <I>Beispiel:</I>  11,4 kg     4-Methyl-cyclohexylamin    werden  mit etwa 200 kg Wasser, 23,8 kg     1-Chlor-          4-nitrobenzol-2-sulfosäure    und 12 kg Soda,  sowie 0,2 kg Kupferpulver im     Eisenauto-          klaven    etwa 12 Stunden auf ungefähr 140    erhitzt. Die Reaktion verläuft nahezu quan  titativ. Nach dem Erkalten hat sich das Kon-         densationsprodukt    fast vollständig in gelben  Kristallen abgeschieden. Man kocht das Re  aktionsgemisch auf und filtriert vom     Kupfer     ab.

   Aus dem Filtrat kristallisiert     da.s    erhal  tene     1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitro-          benzol-2-sulfosäure    Natrium aus. Es bildet  nach dem Absaugen und Trocknen grün  stichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser       umkristallisierbar    sind. Durch Ansäuern der  wässerigen Lösung des     Natriumsalzes    lässt  sich hieraus die freie     Sulfosäure    gewinnen.  Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr  egalen     grünstichig    gelben Tönen an.  



  33,6, kg des so erhaltenen     1-N-4'-methyl-          cyclohexylamino-        4-nitrcben        zol    - 2 -     sulf        osauren          Natriums    werden in etwa 220 Liter heissem  Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit  etwa 20 kg konzentrierter Schwefelsäure und  erhitzt im     Autoklaven    etwa 5     Stunden    auf  ungefähr<B>130'.</B> Nach dem Erkalten werden  die ausgeschiedenen gelben Kristalle abge  saugt.

   Sie zeigen nach dem     Umkristallisieren         zum Beispiel aus     Ligroin,    den Schmelzpunkt  104' und stellen das     1-N-4'-methyl-cyclo-          hexylamino-4-nitrobenzol    dar.  



  23,4 kg     1-N-4'-Methyl-cyclohexylamino-4-          nitrobenzol    werden mit 11 kg     Essigsäure-          anhydrid    bis fast -zur vollständigen Lösung       erwärmt.    Man     führt    die     Acetylierung    auf  dem Wasserbade bei etwa 80 bis<B>90'</B> zu  Ende. Das in üblicher Weise abgeschiedene       1LN-Acetyl:    -     4'-methyl-cyclohexylamino,-4-ni-          trobenzol    schmilzt bei zirka 135   C.  



  In ein siedendes Gemisch von 20 kg Ei  senspänen,     etwa    100 Liter     Wassers        und    un  gefähr 20 kg Essigsäure     (10%)    trägt     man     allmählich 27;6 kg der erhaltenen     Acetyl-          verbindung    ein setzt dann gegebenenfalls  noch     etwa    30 Liter Alkohol hinzu und führt  die Reduktion durch Kochen am     Rüekfluss-          kühler    zu Ende. Dann -stellt man die Re  aktionsflüssigkeit mit Soda alkalisch, filtriert  heiss vom Eisen ab und kocht den Rückstand  noch mit Alkohol aus.

   Aus.. den Filtraten  fällt beim Abkühlen das     1-N-Acetyl-4'-me-          thyl-cyclohexylamino-4-aminobenzol    in fast  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 140'    aus, der sich auch beim     Umkristallisieren     aus verdünntem Alkohol nicht mehr ändert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- i aryl -eyelohexylaminverbindung, dadurch ge- kennzeichnet, dass' man 4-Methyl-cyclohexyl- amin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Natrium unter Austritt von Chlorwasser- ,toffsäure umsetzt, aus dem so erhaltenen Kondensationsprodukt die Sulfogruppe ab spaltet,

   das so erhaltene 1-N-4'-Methylcyclo- hexylamino-4-nitrobenzol am Stickstoff ace- tyliert und schliesslich die so erhaltene Nitro- #verbindung zu 1-N-Acetyl-4'-methyl-cyclo- hexylamino-4-aminobenzol reduziert. Diese Aminoverbindung bildet farblose Kristalle, die durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol erhalten werden und den Schmelzpunkt 140<B>'</B>zeigen. Das Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.