CH291676A - Procédé de préparation d'un composé organique à valeur pharmaceutique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un composé organique à valeur pharmaceutique.Info
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Description
Procédé de préparation d'un composé organique à valeur pharmaceutique. La présente invention se rapporte à la préparation d'un composé organique à va leur pharmaceutique.
Des essais d'hydrogénation catalytique du 1,1.-diphény l-3-pyrrolidino-propan-1-ol de for mule
EMI0001.0006
ont eonduit à. la découverte que la. réaction ,on continue jusqu'à forma- s'effectue de Tac tion du produit complètement saturé, le 1,1- dieyclohexvl-3-pyrrolidino-propan-1-ol de for mule
EMI0001.0013
sans aucune solution de continuité dans la marche de l'absorption.
de l'hydrogène qui correspondrait. à la réduction de l'un seule ment des deux restes phényle, mais qu'il est possible, en arrêtant la réaction à un point intermédiaire, d'isoler, à. l'état pur, le dérivé à, demi-saturé, le 1-cyclohexyl-1-phényl-3-pyr- rolidino-propan-1-ol, de formule
EMI0001.0019
La vitesse d'absorption de l'hydrogène a été trouvée dépendre d'un certain nombre de facteurs.
La réaction progresse à des degrés différents dans différents solvants, par exem ple elle est plus rapide dans l'acide acétique glacial que dans l'acide acétique aqueux ou dans l'alcool éthylique; le chlorhydrate dudit composé à hydrogéner à été trouvé s'hydro géner plus rapidement que la base libre. En, outre, une augmentation de la quantité du catalyseur employé a pour effet un rendement plus élevé de la réaction.
On a constaté que, en prenant convenable ment en considération les deux facteurs ci- dessus indiqués, il est possible de choisir des conditions de réaction telles que l'on puisse contrôler la marche de la réaction. En arrê tant celle-ci quand un excès au-dessus de 3 mol. d'hydrogène par mol.
du composé à hy drogéner a été absorbé, pour assurer une transformation de tout le 1,1-diphényl-3-pyr- rolidino-propan-1-ol (I), le 1-cyclohexyl-1- phényl-3-pyrrolidino-propan-1-ol (III) ainsi produit peut être isolé et purifié, par exem ple par cristallisation à partir d'un solvant dans lequel il n'est que peu soluble, tel que le pétrole léger, et dans lequel le 1,1-dicyelo- hexyl.-3-pyrrolidino-propan-1-ol (II) l'est con sidérablement plus. Il suffit de laisser réagir 3 1/.1 à 31/ mol. d'hydrogène pour que l'excès soit suffisant.
Le composé 1-cyclohexyl-1-phényl-3-pyr- rolidino-propan-1-ol, inconnu jusqu'ici, a été trouvé actif comme spasmolitique et efficace dans le traitement de la paralysie agitante. Il peut être administré, en pharmacie, à l'état de sels d'acides non toxiques aux faibles doses auxquelles ledit composé est employé.
Dans le procédé de préparation du 1-cyclo- hexyl-1-phény l-3-py rrolidino-propan-1-ol (III) selon l'invention, on soumet donc le 1,1-di- ph6nyl-3-pyrrolidino-propan-1-ol (I) à. une hydrogénation catalytique en arrêtant la réac tion quand plus de 3 mol. d'hydrogène ont été absorbées pour 1 mol. du composé à hydrogé ner, et on isole le composé (III) ainsi formé.
L'invention est illustrée par l'exemple sui vant, dans lequel toutes les températures sont données en degrés centigrades.
Exemple: 30 g de 1,1-diphényl-3-pyrrolidino-propan- 1-ol ont été dissous dans 120 ems d'acide acé tique glacial; 6 g de catalyseur d'Adam ont été ajoutés et le mélange a été agité dans une atmosphère d'hydrogène jusqu'à ce que l'équi valent de 3,4 mol. d'hydrogène par mol. du composé traité ait été absorbé. Après adjonc tion d'eau, le catalyseur a été éliminé par fil tration, puis on a, ajouté un excès d'ammo niaque et la base, mise en liberté, a, été extraite avec de l'éther. Cet extrait a été sé ché et évaporé, et le résidu, recristallisé à par tir d'éther de pétrole (point d'ébullition 40 à. 60 ).
On a ainsi obtenu 19,3 g de 1-cyclohexyl- 1-phény l-3-pyrrolidino-propan-1-ol, ayant un point de fusion de 8505-8605. Son chlorhy- drate, recristallisé à partir d'un mélange d'éthanol et d'acétate d'éthyle, fondait avec décomposition à 226--227 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de fabrication du 1-cy clohexyl-1- ph6nyl-3-pyrrolidino-propan-1-ol de formule EMI0002.0023 caractérisé en ce que l'on soumet du 1,1-diphé- nyl-3-pyrrolidino-propan-1-ol de formule EMI0002.0026 à une hydrogénation catalytique, en cc que l'on arrête la. réaction quand l'hydrogène a été absorbé en excès au-dessus de 3 mol. par mol. du composé à hydrogéner, et en ce que l'on isole le composé (III) ainsi formé.Le 1- cyclohexyl -1 - phényl - 3 - pyrrolidino- propan-1-ol fond à 85 5-86,15. Son chlor- hydrate, recristallisé à. partir d'un mélange d'éthanol et d'acétate d'éthyle, fond avec dé composition à. 226-227 .
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH291676D CH291676A (fr) | 1950-06-08 | 1951-06-07 | Procédé de préparation d'un composé organique à valeur pharmaceutique. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291676A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993054A (en) * | 1954-03-22 | 1961-07-18 | Upjohn Co | Alpha-five carbon cyclic hydrocarbon mandelic acid esters of beta-pyrrolidino-ethanol |
-
1951
- 1951-06-07 CH CH291676D patent/CH291676A/fr unknown
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