CH293620A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293620A
CH293620A CH293620DA CH293620A CH 293620 A CH293620 A CH 293620A CH 293620D A CH293620D A CH 293620DA CH 293620 A CH293620 A CH 293620A
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leuco
sulfuric acid
acid ester
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anthraquinone
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren zur Herstellung eines     Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen         Leukosehwefelsäureestersalzes    des     Anthrachi-          nonazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0006     
    welches dadurch gekennzeichnet ist,

       da.ss    man       diazotiertes        1-Aminoanthraehinon    mit 5-Ben-         zoyl-acetylamino    - 6 -     methoxy    - 2 -     methoxy-2-        (4-          methoxy)-phenyl-1,3-benzotriazol    der Formel  
EMI0001.0015     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit     S03    oder     S03    abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch ein  Reduktionsmittel, das wohl die     Chinongruppe,     nicht aber die     Azogruppe    reduziert, in die         Leukoverbindung    verwandelt und diese mit  S03 oder einer     S03    abgebenden Substanz,  wie z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart ;  einer tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und  in Gegenwart eines     Metalles,    wie z. B.     Cu     oder Fe, verestert.  



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeich  net sieh durch eine gute Affinität zur     vege-,          tabilischen    Faser und durch sehr gute     Echt-          heiten    aus.

        <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch, bestehend     aus    20 Teilen       Chlorsulforisäure    und 100 Teilen einer     Pyri-          dinfraktion    vom     Sdp.    125 bis 128  C, werden  10 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem          1-Aminoanthrachinon    und     5-Benzoylacetyl-          amino-6-methoxy-2-        (4'-methoxy)-phenyl-1,3-          benzotriazol    und 10 Teile Kupferpulver zu  gegeben und mehrere Stunden bei 30  C ver  rührt.

   Das Reaktionsgemisch wird in Eiswas  ser gegossen, wobei sich eine Kupferverbin  dung des     Leukoschwefelsäureesters    abscheidet.  Man dekantiert vom Niederschlag ab und be  handelt denselben mit Natronlauge zur Zer  legung des Kupferkomplexes. Die Lösung  wird vom Kupferschlamm     abfiltriert    und aus    dem Filtrat der     Leukoschwefelsäureester    als       Natriumsalz        ausgesalzen.     



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist  in Wasser unter Bildung einer gelborangen  Lösung löslich und liefert durch geeignete  Oxydation einen gelborangen     Küpenfarbstoff.     Nach dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen  Entwicklungsverfahren wird auf der Faser  ein lebhaftes Goldgelb mit     asehr    guten Echt  heitseigenschaften erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureestersalzes des Anthrachinonazo- farbstoffes der Formel: EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinon mit 5-Benzoyl-acetyl- amino - 6 - methoxy- 2- (4'-methoxy) -phenyl-1,3- benzotriazol der Formel EMI0002.0034 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert,
    diese durch Behandlung mit S03 oder<B>SO?,</B> abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt. Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelborangen Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Parbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein lebhaftes Goldgelb mit sehr guten Echt heitseigenschaften erhalten.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Azofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- v erbindung reduziert, diese durch Behand lung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz übergeführt wird.
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