CH301697A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, nämlich des 2,4- Dioxy-phenyl-phenoxyäthyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse v ermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
einwirken lässt, wobei X und Y sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metall salz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Natrium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-phenoxyäthyl-thioäther bildet farblose Kristalle, die bei 106 bis 108 schmelzen. Beispiel: 3,2 g Natrium werden in 200 cm3 abs.
Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit<B>20g</B> 2,4-Dioxy-thiophenol versetzt und unter Rüh ren 28,4 g Phenoxyäthylbromid zugefügt. Man lässt 20 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, kocht dann noch 3 Stunden auf dem Dampfbad und verdampft anschliessend zur Trockne. Der Rückstand wird in Äther auf genommen, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und wieder verdampft. Der Rückstand wird aus Chlorbenzol umkristallisiert, wobei man den bei 106 bis 108 schmelzenden 2,4-Dioxy-phe- nyl-phenoxyäthyl-thioäther in Form weisser Kristalle in einer Ausbeute von 68,5 % ge winnt.
Die neue Verbindung löst sich gut in Ace ton, Dioxan, Essigester, Äther, wenig.in kaltem Wasser und Petroläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0036 eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-phen- oxyäthyl-thioäther bildet farblose Kristalle, die bei 106 bis 108 schmelzen. Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel I mit einem Phenoxy-äthyl-halogenid umsetzt.
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