CH302069A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. In Chemische Berichte , Band 82 (1949), Seiten 60-63, ist die Herstellung von acy- lierten a-Aminoacetessigestern beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen pharmazeutisch wertvollen Verbindung gelangt, wenn man Phenacetylamino-aeetessig- säureHthylester in Gegenwart eines säurebin denden Mittels mit 3,5-Dimethoxybenzoylehlo- rid umsetzt.
Als säurebindende Mittel kommen vorzugs weise Alkalien oder Erdalkalien, insbesondere die Hydroxyde, in Betracht.
Man kann die Umsetzung in wässerigem Medium durchführen. Jedoch kann man auch in keine Hydroxylgruppen enthaltenden Lö sungsmitteln, wie z. B. Methylenchlorid, Te- t.raehlorkohlenstoff, Chloroform, Äther usw., unter Ausschluss von Wasser arbeiten.
Der so erhaltene a- (3,5-Dimethoxyben- zoy l )- a-phenacetylamino - acetessigsäureäthyl- ester der Formel .
EMI0001.0021
stellt einen hellgelben Sirup dar.
Die neue Verbindung soll als Chemothera- peutikum oder als Zwischenprodukt für wei tere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotherapeuticis, dienen.
<I>Beispiel:</I> Man löst 26,8 g a-Phenacetylamino-acet- essigsäureäthylester und 21 g 3,5-Dirn.ethoxy- benzoylchlorid in 130 em3 Methylenchlorid, gibt dazu<B>27</B> g Calciumhydroxyd (techn.) und rührt 1 Stunde. Die Temperatur steigt auf etwa 35 .
Dann wird nochmals kurz aufge kocht, vom Niederschlag abgesaugt, das Me- thylenchlorid bei niedriger Temperatur ab destilliert, wobei der a-(3,5-Dimethoxyben- zoyl) - a-phenacetylamino - acetessigsäureäthyl- ester als hellgelber Sirup zurückbleibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(3,5-Di- methoxybenzoyl) -a-phenacetylamino-acetessig- säureäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenacetylamino-acetessigsäureäthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit 3,5-Dimethoxybenzoylchlorid umsetzt. Der so erhaltene a- (3,5-Dimethöxyben- zoyl) - a - phenacetylamino - acetessigsäureäthyl- ester der Formel EMI0001.0057 stellt einen hellgelben Sirup dar.Die neue Verbindung soll als Chemothera peutikum oder als Zwischenprodukt für wei- tere Synthesen, z. t. von Aminosäuren oder Chemothera.peutieis, dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren naeli Patentanaprueh, wo bei die Umsetzung in einem keine 1=Iy droxyl- giuppen enthaltenden Lösungsmittel unter Aussehluss von Wasser durehgeführt wird. 2.Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueh 1, dadureh gekennzeiehnet, dass als säurebindendes Mittel ein Erdalkali- hydroxyd verwendet wird.
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1951
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