CH295833A - Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl)-amino-l-methyl-piperidin. Inr, 4- (N-Phenyl-N-benzyl) -amino-l-methyl- piperidin wurde ehre Verbindung gefunden, die starke antiallergische Wirkungen besitzt, bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit.
Die neue Verbindung wird erfindungsge mäss dadurch hergestellt, dass man 1-Meth@=1- piperidon-(4) mit. Anilin umsetzt, die erhal tene Schiffsehe Base zum sekundären Amirr reduziert und das letztere mit Benzylchlorid zum tertiären Amin umsetzt. Für die Reduk tion der Schiffsehen Base ist die Isolierung derselben nicht. erforderlich. Daher kann durch die Einwirkung des Reduktionsmittels auf die Reaktionsmischung Kondensation und Reduktion zu einem Arbeitsgang verbunden werden.
Das Verfahrensprodukt Soll als Arznei- rrrittel Verwendung finden.
Beispiel: Anil <I>des</I> 1-lletltyl <I>-</I> piperidon <I>- (1) :</I> 80 g 1-llet.lryl-piperidon-(4) und 70 g Anilin wer den in 250 eins Toluol unter Zusatz einiger Tropfen Eisessig am Wasserabseheider bis zur Abtrennung der theoretischen Wasser menge (12,7 cm-3.) gekocht. Darauf wird das Toluol abdestilliert. und der Rückstand im Vakuum fraktioniert, wobei bei Kp13 156 C 118 g eines schwach gelb gefärbten Öls erhal ten werden.
<I>4 - N -</I> Phenyl <I>-</I> amilto <I>-1-</I> rrtethyl <I>-</I> piperidin: 100 g Anil des 1-llethyl-piperidon-(4) wer- den mit 30 g aktivierten Aluminiumspänen in 300 eins Methanol und 60 eins Wasser am Rückfluss 8 Stunden gekocht.
Darauf wird vonr Bodenkörper abgetrennt, das Lösungs mittel verdampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert, wobei bei Kp13 163 bis 165 C 95 g eines farblosen Öls erhalten wer den, das sofort kristallin erstarrt. Die aus Dibrityläther umkristallisierte Base schmilzt bei 87 C; das Dihydrochlorid der Base schmilzt bei 246 C.
<I>1 -</I> (N-Pheityl <I>-N- b</I> eitz-yl)- amino -1-7netibyl- piperidin: 95 g 4-N-Phenyl-amino-l-methyl- piperidin werden in 300 eins Benzol mit 22 g pulverisiertem Natriumamid unter Durchlei ten von Stickstoff so lange am Rückfluss ge kocht, bis die Ammoniakentwicklungbeendigt ist.
Darauf werden zu dem kochenden Reak tionsprodukt allmählich 64 g Benzylchlorid binzugetropft und anschliessend noch einige Stunden gekocht. Die erkaltete Lösung wird reit Wasser ausgeschüttelt, mit. Pottasche ge trocknet und das Lösungsmittel verdampft, worauf die hinterbleibende Base in einer Aus beute von 128 g zu Kristallen erstarrt, die nach dem 1Jmkrist.allisieren aus Dibutyläther bei 115 C schmelzen.
Die Base ist in Alko holen, Aceton und Äthern löslich, in Wasser und Kohlenwasserstoffen unlöslich. Das Monohydrochlorid der Base vom Schmelz punkt 205 C kristallisiert mit 2 Molekülen. Kristallwasser; das Dihydroehlorid der Base schmilzt bei 189 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung Ton 4-(N- Phenyl - N - benzyl) -amino-l-methrl - piperidin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.-Methyl- piperidon-(4) mit Anilin kondensiert, die ge bildete Schiffsehe Base zum sekundären Amin reduziert, und das letztere mit. Benzvlchlorid zum tertiären Amin umsetzt.Die neue Verbindung ist eine in Alko holen, Aceton und Äthern lösliche, in Wasser und Kohlenwasserstoffen unlösliche Base vorn Schmelzpunkt 1.15 C.Das Monohydrochlorid der Base vom Schmelzpunkt 205 C kristalli siert mit 1.,5 Molekülen Kristallwasser; das Dihydrochlorid der Base schmilzt bei 189 r. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man das Reduktionsmit tel direkt dem Reaktionsgemisch aus 1-liethyl- piperidon-(4) und Anilin zufügt.
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