CH307543A - Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-4'-chlor-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-(N-Phenyl-N-4'-chlor-benzyl)-amino-l-methyl-piperidin.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     4-(N-Phenyl-N-benzyl)-          amino-l-methyl-piperidin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     1-3lethyl-piperidon-          (4)    mit Anilin     kondensiert,    die so erhaltene  Schiffsehe Base zum     sekundären    Amin redu  ziert und das letztere mit     Benzylehlorid    zum       tertiären    Amin umsetzt.  



  Das Verfahrensprodukt hat starke anti  allergische Wirkungen bei gleichzeitiger guter  Verträglichkeit.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4-(N-Phe-          nyl-N-4'-chlor-benzy    1) -     amino        -1-methyl-piperi-          din.    Diese neue Verbindung wird erfindungs  gemäss dadurch hergestellt, dass man     1-lTethyl-          piperidon-(4)    mit Anilin kondensiert, die er  haltene     Sehiffsche    Base zum sekundären Amin  reduziert und das letztere mit     4-Chlor-benzyl-          chlorid    zum tertiären Amin umsetzt.  



  Das Verfahrensprodukt besitzt ebenfalls  starke antiallergische Wirkungen bei gleich  zeitiger guter Verträglichkeit. Es soll als Arz  neimittel Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>         Anil   <I>des</I>     1-.lIethyl-pipe@-idon-(4).     



  80 g     1-Methyl-piperidon-(4)    und 70 g     Ani-          ]in    werden in 250     cm3        Toluol    unter Zusatz     eini-          -er    Tropfen Eisessig am     Wasserabseheider    bis       zurAbtrennungdertheoretischenWassermenge     (12,7     em3)    gekocht. Darauf wird das     Toluol          abdestilliert    und der Rückstand im Vakuum    fraktioniert, wobei bei     gp.ls    156  118 g eines  schwach gelb gefärbten Öls erhalten werden.

    
EMI0001.0035     
    Man löst in einem     Dreihalskolben,    der mit       Rührer,    Tropftrichter,     Gaseinleitimgsrohr    und       Rückfliisskühler    mit     CaCl2-Trockenröhrehen     versehen ist, 30 g     4-Anilino-l-methyl-piperidin     in 300     cm3    trockenem     Benzol,    fügt 8 g     feinge-          pulvertes        Natriumamid    hinzu und erhitzt das  Reaktionsprodukt unter Rühren und Einlei  ten von Stickstoff so lange zum Sieden, bis die       Ammoniakentwicklung    fast aufgehört hat.

    Dann tropft man langsam 28 g     4-Chlor-benzyl-          chlorid    hinzu und kocht zum Schluss noch wei  tere 4 Stunden am     Rückflusskühler.    Nach dem  Erkalten zerstört man das unverbrauchte       NaNH2    mit wenig Alkohol, wäscht die     benzo-          lisehe    Lösung mit Wasser und destilliert dar  auf das Benzol ab. Der Rückstand wird in  Äther aufgenommen und mit Aktivkohle be  handelt. Nach dem     Abdestillieren    des Äthers  wird der     R.üekstand    mit     Petroläther    übergos  sen und abgekühlt.

   Das     4-(N-Phenyl-N-4'-          ehlor-benzyl)-amino-l-methyl-piperidin    vom  F. =115  (aus     Dibutyläther)    kristallisiert aus.      Das     Dihydrochlorid    der Base     CisH25N2C133     schmilzt bei 193  (aus Alkohol).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phe- nyl-N-4'-chlor-benzyl) -amino-1- methyl-pyp eri- din, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-lyTe- thyl-piperidon-(4) mit Anilin kondensiert, die gebildete Schiffsehe Base zum sekundären Amin reduziert und das letztere mit 4-Chlor- benzylchlorid zum tertiären Amin umsetzt.

   Die neue Verbindung ist eine Base vom Schmelzpunkt 115 (aus Dibutyläther). Das Di- hydrochlorid der Base C19H25N.Cl#, schmilzt bei 193 (aus Alkohol).