CH296571A - Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phenanthrolin-5,6-chinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1,10-Phenanthrolin.5,6-eMnon.            CTegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein neues Verfahren zur Herstellung     von          1..10-Pheiianthrolin-5,6-ehinon,        welehes    da  durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin     Y    einen durch Oxydation in die     Oxo-          gruppe        überführbaren        Substituenten,

      wie eine  freie oder     verätherte        Oxygruppe    oder eine  Freie oder     acylierte        Aminogruppe,    darstellt,  mit Salpetersäure oxydiert.  



  Das so erhaltene     1,10-Phenanthrolin-5,6-          chinon    der     Formel     
EMI0001.0019     
    schmilzt bei 250 . Es besitzt     amoebicide    Wir  kung und soll als Heilmittel oder als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Heilmitteln  verwendet werden.  



  Die Oxydation mit. Salpetersäure wird vor  zugsweise in Gegenwart von Schwefelsäure bei  erhöhter Temperatur, z. B. 50 bis 150 , durch  geführt.  



       Beispiel.:     1 Gewichtsteil     5-Methoxy-1,10-plienairthro-          lin    wird mit 5     Volumteilen        konz.    Sehwefel-    säure und unter Kühlung mit 3     Volumteilen     rauchender Salpetersäure (d = 1,51) versetzt  und während     11/2        Stunden    auf 120  erhitzt.  Hierauf wird die Reaktionslösung auf Eis  gegossen und unter     Eiskühlung    mit     10n-Na-          tronlauge    auf     pH    6 gestellt.

   Die wässerige Lö  sung wird auf 30     Volumteile    eingeengt und  mit 500     Volumteilen    warmem Chloroform aus  gezogen. Nach Abdampfen des Chloroforms  bleiben rötliche Kristalle zurück, die aus Me  thylalkohol     umkristallisiert    werden. Man er  hält so das     1,10-Phenanthroliil-5,6-chinon    der  Formel  
EMI0001.0037     
    in gelblichen Kristallen vom F. = 250 .  



  Das     5-Methoxy-1,10-phenanthrolin    lässt  sich zum Beispiel auf folgendem Wege dar  stellen  10 Gewichtsteile     5-Cliloi--1,10-plienanthro-          lin    werden mit 4 Gewichtsteilen     Kaliiun-          hydroxyd,    1 Gewichtsteil Naturkupfer und  50     Volumteilen        abs.    Methanol während 8 Stun  den im verschlossenen Rohr auf 160  erhitzt.

    Hierauf destilliert man den Methylalkohol ab,  zieht den     Rückstand    mit 200     Volumteilen    2n  Salzsäure aus,     nutscht    von     Verunreinigiiin-          gen    ab, macht mit Natronlauge alkalisch und  schüttelt die wässerige Lösung mit 750     Vo-          lumteilen    Chloroform aus. Durch LTmkristal-    
EMI0002.0001     
  
    lisat.ion <SEP> des <SEP> Rückstandes <SEP> 'aus <SEP> Essigester <SEP> Will-(1
<tb>  das <SEP> 5---#letliox@--1,1.0-plienanthrolin <SEP> in <SEP> weissen
<tb>  Kristallen <SEP> vom <SEP> F. <SEP> = <SEP> 104 <SEP> bis <SEP> 105  <SEP> erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,10-Phen- anthrolin-5,6-ehinon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin N einen durch Oxydation in die Oxo- gruppe überführbaren Substituenten darstellt, mit Salpetersäure oxydiert. Das so erhaltene 1,10-Phenanthrolin-5,6- ehinon der Formel EMI0002.0012 schmilzt. bei 250".

   Es besitzt airioebieicle Wir- kung und soll als Heilmittel oder als _7.wi- schenprodukt. zur Herstellung von Heilmit teln verwendet werden. UN TER.AN SPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspxateh, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von konzentrierter Schwefel-: säure durchführt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1., dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Reaktion bei erhöhter Teinpera- tilr dur eh führt. Verfahren naeh Patentansprueli und den t nteransprüehen 1 und '', dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-Methoxy-1,10-phen- anthrolin als Ausgangsstoff verwendet.