CH297665A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-Derivates. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0002
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder wie R@ und R3 einen Alkyl- oder Aralky lrest be deutet, wertvolle Zwischenprodukte zur Her stellung von Arzneimitteln sind.
Das vorliegende Patent bezieht. sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen 1'yridin-3, 5-dicarbonsäure-Derivates, nämlich ;des Pyridin-3,5-diearbonsäure-3-äthylester-5- (l.'.2'-diphenyl-äthyl) -amids.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
in weleher K einen reaktionsfähigen, sich bei der Reaktion abspaltenden Rest, beispielsweise das llydroxyl-, ein Alkoxy-, Acyloxyradikal, ein Halogenatom oder ein Azidoradikal be deutet, mit. 1,2-Diphenyl-äthylamin umsetzt.
Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels und evtl. in Gegenwart: eines Konden sationsmittels.
Das so erhaltene Pyridin-3,5-dicarbon- säure-3-äthylester-5- (1', 2'-diphenyl-äthyl) - amid, bildet farblose Kristalle, die bei 138 bis 139 schmelzen.
Es soll als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Arzneimitteln Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Das aus 14 g Pyr idin - 3,5 - dicarbonsäure- mono-äthylester und 100 cm3 Thionylehlorid erhaltene Pyridin-3,5-dicarbonsäure-3-äthyl- ester-5-chlorid wird in 75 em3 absolutem Ben zol gelöst und mit 14 g 1,2-Diphenyl-äthyl- amin versetzt.
Nach dem Erkalten werden l.5 cms absolutes Pyridin zugegeben und bei 20 einige Stunden gerührt. Anschliessend wird mit Wasser und dann mit verdünnter Kaliumbicarbonatlösung gewaschen, die Ben- zollösung getrocknet und zur Trockne ver dampft. Der hinterbliebene Rückstand wird aus 70 % igem Äthanol und aus IssigesterjPe- troläther umkristallisiert.
Man erhält das Pyridin-3,5-dicarbonsäiire-3-äthylester-5-(1',2'- diphenyl-äthyl)-amid in einer Menge von 16 g. Die neue Verbindung löst sich leicht. in ver dünnten Mineralsäuren und organischen Lö sungsmitteln, ausgenommen Petroläther. Von Wasser wird sie weniger leicht aufgenommen. Sie bildet farblose Kristalle, die bei 138 bis 139 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-Derivates der For mel EMI0002.0001 dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 in welcher X einen reaktionsfähigen, sich bei der Reaktion abspaltenden Rest bedeutet, mit 1,2-Diphenvl-äthylamin umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene Pvridin-3,5-dicarbonsäure-3- äthylester-5- (1',2'-diphenvl-äthyl)-amid bil det farblose Kristalle, die bei 138 bis 139 schmelzen. Das neue Pvridin-3.5-diearbonsäure-Derivat soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln Verwendung finden.
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