CH311683A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311683A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist,     da.ss    man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-:4lethyl-piperidin    umsetzt..  



  Der Rest. X kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den     basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,        beste-          lien.Der    Austausch der Gruppe X gegen den       ?-Methy        1-piperidinorest        erfolgt    z.

   B. durch ein  faches Erwärmen mit     2-hlethyl-piperidi.n,    ge  gebenenfalls in     Gegenwart    eines basisch reagie  renden     Kondensationsmittels    oder von     2-Me-          tliyl-piperidin    im     I"berschuss.    Das     a-llethyl-          piperidino-essigsäure-N-        (3-phenoxy-propyl-2)        -          amid    ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 1.46  bis     1.17     siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum       und    als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer     Derivate    Verwendung finden.  



       Beispiel:     18,4 g     Chloressigsäure-l@T-(3-phenoxy-pro-          p@-1-2)-amid    und 1.6,0 g     2-Methyl-piperidin       werden zusammen in 150     eins        abs.    Benzol 5  Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re  aktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüt  telt und dann mit     2n-Salzsäure    ausgezogen.  Darauf     wird    der salzsaure Auszug mit Äther  extrahiert, unter     Eiskühlung    mit     konz.    Na  tronlauge versetzt. und das ausgeschiedene Öl  in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen  der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,02 mm bei  146-147  siedende     a.-Methyl-piperidino-essig-          säure-N-(3-phenoxy-propyl-2)-amid    in einer       Ausbeute        von        60,5%        der        Theorie.        Farbloses     Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organi  schen Lösungsmitteln und in verdünnten Mi  neralsäuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0055 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-Methyl-piperidino-.essig- säure-N-(3-phenohy-propy1-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 146-147 sie dendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeiehnet, dass man ein Halogenessig- säure-N-(3-phenosy-propz-l-2)-amid mit 2-Me- thyl-piperidin reagieren lässt.
CH311683D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311683A (de)

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