CH297731A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     quaternären        Salzes.            Gegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     quater-          nären    Salzes der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel  
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    init <SEP> JIctliansnlfonsätire-met.hylester <SEP> quaternisiert.

              Der        L        insatz    geschieht     vorzugsweise    in     An-          wesenheit.    eines     LOsungs-    bzw.     Verdünnungs-          niit.tels.     



  Bei Verwendung von 1     Mol        1@Ietliansulfori-          ätirc-methy@ester    auf 1     Mol    der Verbindung I       wiu#de    die     Beobaehtunb        gemaelit,    dass das ter  tiäre     Stickstoffatom    der Seitenkette vor dem       St,iekstoffatom    des     Pyridinringes        quaternisiert       wird.

   Es ist wichtig, dass man nicht mit einem  zu grossen     L'berschuss    an     Methansulfonsäure-          methylester    arbeitet, da sonst die Gefahr be  steht, dass das     Pyridinstiekstoffatom    auch       quaternisiert    wird.

   Das so erhaltene     Nicotin-          säure    -N - (1,2 -     diplienyl    -     äthyl)    - N -<B>(T-</B>     diäthyl-          amino-propyl)    -     amid-N-methyl-methansulfonat     bildet ein leicht wasserlösliches, amorphes Pul-    
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    ver, <SEP> das <SEP> sich <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> über <SEP> 60  <SEP> langsam
<tb>  zersetzt.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  20 <SEP> g <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2-diplienj,.1-ätliv1)  N-(3'-diätlivlamino-proptl)-aniid <SEP>  -erden <SEP> in
<tb>  100 <SEP> ema <SEP> Essigester <SEP> gelöst, <SEP> und <SEP> mit <SEP> 5,4 <SEP> g <SEP> Met.han  sulfonsäure-methvlester <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Reak  tionsgemisch <SEP> wird <SEP> eine <SEP> Stunde <SEP> am <SEP> Rückfluss
<tb>  @@-ekoelit.

   <SEP> Na <SEP> eh <SEP> dein <SEP> Abkühlen <SEP> wird <SEP> mit, <SEP> <B>270</B> <SEP> ein3
<tb>  Wasser <SEP> versetzt, <SEP> ausgeäthert, <SEP> mit <SEP> Kohle <SEP> fil  triert <SEP> und <SEP> bei <SEP> 35  <SEP> das <SEP> Wasser <SEP> abdestilliert.
<tb>  Der <SEP> Rückstand <SEP> wird <SEP> 24- <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 35  <SEP> über
<tb>  Phosphorpentoxcd <SEP> getrocknet, <SEP> dann <SEP> in <SEP> 200 <SEP> ema
<tb>  Chloroform <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> mit <SEP> 200 <SEP> em3     
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    Äther <SEP> versetzt. <SEP> Mit <SEP> dem. <SEP> erhaltenen <SEP> Produkt
<tb>  wird <SEP> die <SEP> ganze <SEP> Reinigungsprozedur <SEP> vorzugs  weise <SEP> wiederholt, <SEP> wobei <SEP> 16 <SEP> g <SEP> Nicotinsäure-N  (1,2-diphen <SEP> vl-ätliyl)-N-(3'-diäthyl-ainino-l)ro  py1)-aniid-N-nietlit-l-nietliansulfonat.

   <SEP> in <SEP> guter
<tb>  Reinheit <SEP> gewonnen <SEP> werden.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> leielit <SEP> was  serlöslielies, <SEP> amorphes <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> beim
<tb>  Erhitzen <SEP> über <SEP> 60  <SEP> langsam <SEP> zersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRL CH: Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0002.0006 cladureh gekennzeichnet, dass inan die Verbindung der Formel EMI0002.0011 EMI0002.0012 mit <SEP> llethansulfonsäure-niethylester <SEP> quaterni siert. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieot.insäure-N-(1,2-cii phen <SEP> v1-äthy <SEP> 1) <SEP> -\ <SEP> - <SEP> <B>(0"-</B> <SEP> cliii.thz-laniino-propy1) <SEP> amid-N-methyl-methansnlfonat.

   <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> wei sses, <SEP> leicht <SEP> wasserlösliches, <SEP> amorphes <SEP> Pulver, das sieh beim Erhitzen über 60 langsam zer setzt. Die neue Verbindmig soll als Spasinolyti- kuin und als Zwischenprodukt Verwendung finden.