CH297730A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. (seaeristand der Erfindung ist. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen quater- nären Salzes der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0009
mit. Methansulfonsäure-methylester quaternisiert. Der Umsatz gesehieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels.
Bei Verwendung von 1 Mol llethansulfon- säure-methylester auf 1 Mol der Verbindung I wurde die Beobachtung gemacht, dass das ter tiäre Stiekstoffatom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quaternisiert wird. Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen Überschuss an Methansulfonsäure- methylester arbeitet, da sonst die Gefahr be- steht,
dass das Pyridinstickstoffatom auch duaternisiert wird. Das so erhaltene Nicotin säure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(3'-pyrrolidino- propyl)-amid-N-inethyl-metliansulfonat bildet ein leicht wasserlösliches, amorphes Pulver, das sieh beim Erhitzen über 80 langsam zer setzt.
Beispiel: 10 g Nicotinsä ure-1\T-(1,2-diphenyl-äthyl)- N- (3'-pyrrolidino-propyl) -amid werden in 60 em3 Essigester gelöst und mit 2,7 g Methan-
EMI0002.0001
sulfonsäure-metlivlester <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Reak tionsgemiseb <SEP> wird <SEP> eine <SEP> Stunde <SEP> am <SEP> Rüekfhiss
<tb> ,gekoelit. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Abkühlen <SEP> wird <SEP> mit. <SEP> 170 <SEP> ein Wasser <SEP> versetzt, <SEP> ausgeätliert, <SEP> mit <SEP> Kohle <SEP> fil triert <SEP> und <SEP> bei <SEP> G7" <SEP> das <SEP> Wasser <SEP> abdestilliert.
<SEP> Der
<tb> Rüekstand <SEP> wird <SEP> ?4 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 30-40 <SEP> über
<tb> Phosphorpentoxyd <SEP> getroeknet, <SEP> dann <SEP> in <SEP> 100 <SEP> ein
<tb> Chloroform <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> mit <SEP> 200 <SEP> ein Äther <SEP> versetzt. <SEP> Mit <SEP> dein <SEP> erhaltenen <SEP> Produkt
EMI0002.0002
wird <SEP> die <SEP> ganze <SEP> Reinigungsprozedur <SEP> 1-oi-zugs weise <SEP> wiederholt, <SEP> wobei <SEP> 7,'1g <SEP> Nieot.insäure-N (1,2-diphenyl-ä <SEP> thy <SEP> 1)-N <SEP> -(3'-p <SEP> yrrolidino-p <SEP> i-opyl) <SEP> aiuicl-\-nietliyl-inetlitinsulfonat <SEP> in <SEP> guter <SEP> Rein heit <SEP> gewonnen <SEP> werden.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leielit <SEP> in
<tb> Wasser <SEP> und <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> amorphes <SEP> Pulver, <SEP> das
<tb> sieh <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> über <SEP> 80 <SEP> langsam <SEP> zersetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0002.0006 dadureh gekennzeiehnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0010 mit llethansulfonsäure-methylester quaterni- siert. Das so erhaltene Nieotinsäure-N-(1,2-di- plieny 1-äthyl) -N- (3'-pyrrolidino-propyl)-amid- \-methyl-inethansulfonat bildet ein weisses, leicht wasserlösliehes, amorphes Pulver, das sieh beim Erhitzen über 80 langsam zer setzt. Die neue Verbindung Soll als Spasinolyti- kuni und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (3)
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| Country | Link |
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- 1951-03-01 CH CH297730D patent/CH297730A/de unknown
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