CH297728A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     quaternären    Salzes.         (:tegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     quater-          nären    Salzes der Formel  
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         welches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel  
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    mit     llethansulfonsäure-methylestei,        quaternisiert.       Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An  wesenheit.     eines        Lösungs-    bzw.     VerdÜnnu_ngs-          mittels.     



  Bei     Verwendung    von 1     blol        llethansulfon-          säure-methylester    auf 1     112o1    der Verbindung I       wurde    die Beobachtung gemacht,     da.ss    das  tertiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor  dem Stickstoffatom des     Pyridinringes        quater-          nisiert    wird.

   Es ist wichtig, dass man nicht    mit. einem zu     gTossen        l'bersebuss    an     lIethan-          sitlfonsättre-metliylester    arbeitet, da sonst die  Gefahr besteht, dass das     Pyridinstiekstoffatoin     auch     quaternisiert    wird. Das so erhaltene       Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(3'-di-          methylamino-propyl)    -     amid-N-methyl    -     methan-          sulfonat    bildet ein leicht     wasserlösliches,    amor  phes Pulver, das sieh beim Erhitzen über  65  langsam zersetzt.

      
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    <I>Beispiel:</I>
<tb>  8,7 <SEP> g <SEP> Nieotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äth.#T1)  N-(3'-dimethy-lamino-propyl)-amid <SEP> werden <SEP> in
<tb>  60 <SEP> ein- <SEP> Essigester <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit <SEP> 2,5 <SEP> g <SEP> lllethan  sulfonsäuremethv <SEP> lester <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Reak  tionsgemiseli <SEP> wird <SEP> \?,5 <SEP> Stunden <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb>  am <SEP> Rüelzfluss <SEP> gekoeht. <SEP> Naeh <SEP> dem <SEP> Abkühlen
<tb>  wird <SEP> mit <SEP> <B>170</B> <SEP> ems <SEP> Wasser <SEP> versetzt, <SEP> ausgeäthert,
<tb>  mit <SEP> hohle <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> bei <SEP> 35  <SEP> (las <SEP> Wasser
<tb>  abdestilliert.

   <SEP> Der <SEP> Rüekstand <SEP> wird <SEP> ?4- <SEP> Stunden
<tb>  bei <SEP> 30--10  <SEP> über <SEP> Phosphorpentoxyd <SEP> -etroek  net, <SEP> dann <SEP> in <SEP> 100 <SEP> em3 <SEP> Chloroform <SEP> a.ufgenoin  men <SEP> und <SEP> mit <SEP> 200 <SEP> em <SEP> 2 <SEP> Äther <SEP> versetzt. <SEP> Mit <SEP> dem     
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    erhaltenen <SEP> Produkt <SEP> wird <SEP> die <SEP> ganze <SEP> Reini  gungsprozedur <SEP> wiederholt, <SEP> wobei <SEP> 7,.1 <SEP> g <SEP> Nieo  tinsäni-e-N-(1, <SEP> 2-dipheiiyl-ätiiyl <SEP> )-N-(3'-diniethyl  amino-propyl) <SEP> - <SEP> amid-N-metlivl-niethansulfonat
<tb>  in <SEP> guter <SEP> Reinheit <SEP> gewonnen <SEP> wird. <SEP> Die <SEP> neue
<tb>  Verbindung <SEP> löst.

   <SEP> sieh <SEP> leicht <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und
<tb>  bildet <SEP> ein <SEP> amorphes <SEP> Pulver, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> heim
<tb>  Erhitzen <SEP> über <SEP> 65  <SEP> hingram <SEP> zersetzt.

Claims (1)

1. EMI0002.0003 PATENTANSPR.1'CIl EMI0002.0004 Verfahren <SEP> zur <SEP> I3erstelhing- <SEP> eines <SEP> neuen <tb> quaternären <SEP> Salzes <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0008 EMI0002.0009 mit. <SEP> Methansulfonsäure-methylester <SEP> quaterni siert. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nicotinsäure-N-(1,2- <SEP> di plienyl-ätl)yl)-N-(3'-cliniet.hj#1-ainino-propyl <SEP> ) amid-N-methyl-met.hansulfonat <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> wei sses, <SEP> leielit <SEP> wasserlösliehes, <SEP> amorphes <SEP> Pulver, EMI0002.0010 das <SEP> sieh <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> über <SEP> 65 <SEP> langsam <SEP> zer setzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbin(lum;

   - <SEP> soll <SEP> alspasmol@rti kum <SEP> mid <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.