CH299536A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings.

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CH299536A
CH299536A CH299536DA CH299536A CH 299536 A CH299536 A CH 299536A CH 299536D A CH299536D A CH 299536DA CH 299536 A CH299536 A CH 299536A
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caprylyl
pyran
derivative
dihydropyran
heptyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Pyranabkömmlings.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Pyranderiv        a-          ten    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    wobei R einen     geradkettigen,    verzweigten       Alkyl-    oder     Alkenylrest    mit.

   mehr-als 5     C-          Atomen    bedeutet, das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man homologe     Acetessigester    von der  Formel       R-CO-CH2-COOR',     wobei R die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und R' einen beliebigen niederen     Alkyl-          rest    darstellt, bei Gegenwart eines basisch  reagierenden Katalysators, vornehmlich     Na-          triumbicarbonat,    auf 200-220  C erhitzt und       den,

      bei der Reaktion sich bildenden Alkohol       abdestilliert.    Die neuen     Verbindungen    weisen  gärungshemmende und     bactericide        Wirkung     auf und sind sehr wenig toxisch für den  Warmblüter.  



       Gegenstand    des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung von     3-Caprylyl-6-heptyl-2,3-          dihydropyran-2,4-dion,    welches dadurch ge-    kennzeichnet ist, dass man' einen     Caprylyl-          essigsäureester    der Formel       CI3-(CH2)6-CO    '     CH2-COOR,     worin R einen niederen     Alkylrest    darstellt,  bei Gegenwart eines basisch reagierenden  Katalysators auf 200-220  erhitzt und den  bei der Reaktion sich bildenden Alkohol ab  destilliert.  



  Die neue     Verbindung    soll als     Desinfek-          tions-    und     Heilmittel        Verwendung    finden.  <I>Beispiel:</I>  100 Gewichtsteile     Caprylylessigsäureme-          thylester        (Kp16    136-138 ) werden mit 0,10  Gewichtsteilen     Natriumbicarbonat    drei Stun  den bei 210-215  C erhitzt, wobei 9,5 Ge  wichtsteile Alkohol     abdestillieren.        Ein    bei  0,2 mm     Hg    unterhalb 120  siedender Vorlauf  wird     abdestilliert,

      und der     Destillationsrück-          stand    wird aus absolutem Alkohol umkristal  lisiert. Das     3-Caprylyl-6-heptyl-2,3-dihydro-          pyran-2,4-dion    bildet farblose Kristalle vom       Schmelzpunkt    62-63  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Capry- lyl-6-heptyl-2,3-dihydropyran-2,4-dion, da durch gekennzeichnet, dass man einen Capry- lylessigsäureester der Formel CH3-(CH2)6-CO # C1:
    12-COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt, bei Gegenwart eines basisch reagierenden Ka- talysators auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestil- liert. 3-Caprylyl-6-heptyl-2,3-dihydropyran-2,4- dion bildet farblose Kristalle, die bei 62-63 schmelzen. UNTERANSPRUCH:
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Natriumbicarbonat als Katalysator verwendet wird. J
CH299536D 1950-03-02 1950-03-02 Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. CH299536A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0365539A4 (en) * 1987-06-17 1990-12-05 Australian Commercial Research & Development Limited Human leucocyte elastase inhibitor compounds

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