CH309838A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings.Info
- Publication number
- CH309838A CH309838A CH309838DA CH309838A CH 309838 A CH309838 A CH 309838A CH 309838D A CH309838D A CH 309838DA CH 309838 A CH309838 A CH 309838A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- caprinyl
- pyran
- dihydropyran
- nonyl
- derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 title description 3
- -1 3-caprinyl-6-nonyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione Chemical compound 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Pyranderivaten der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
wobei R einen geradkettigen, verzweigten Al kyl- oder Alkenylrest mit mehr als 5 C-Ato- men bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man homologe Acetessigester von der Formel I-#--CO-CH2-COOR', wobei R die oben angegebene Bedeutung zu kommt und R' einen beliebigen niederen Al kylrest darstellt, bei Gegenwart eines basisch reagierenden Katalysators,
vornehmlich Na- triumbicarbonat, auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestilliert. Die neuen Verbindungen weisen gärungshemmende und bactericide Wirkung auf und sind sehr wenig toxisch für den Warmblüter.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 3-Caprinyl-6- nonyl-2,3-dihydropyran-2,4-dion, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man einen Ca- prinylessigsäureester der Formel CH3- (CH2)sC0 - CH2COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt,
bei Gegenwart eines basisch reagierenden Kataly sators auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestilliert. Die neue Verbindung soll als Desinfek- tions- und Heilmittel Verwendung finden.
Beispiel: 150 Gewichtsteile Caprinyl-essigsäuremethyl- ester (Kp.15 155-157 ) werden mit. 0,15 Ge wichtsteilen Natriumbicarbonat 6 Stunden bei 225 erhitzt, wobei 8 Gewichtsteile Methanol abdestillieren. Ein bei 0,02 mm Hg unterhalb 150 siedender Vorlauf wird abdestilliert, und der Destillationsrückstand wird aus absolutem Alkohol umkristallisiert.
Das 3-Caprinyl-6- nonyl-2,3-dihydropyran-2,4-dion bildet farb lose Kristalle, die bei 72-74 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Caprinyl- 6-nonyl-2,3-dihydropyran-2,4-dion, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Caprinylessigsäureester der Formel c113-(CH2)$CO - CH2COOR, worin R einen niederen Alkylrest darstellt, bei Gegenwart eines basisch reagierenden Kata- lysators auf 200-220 erhitzt und den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol abdestilliert. Das 3-Caprinyl-6-nonyl-2,3-dihydropyran- 2,4-dion bildet farblose Kristalle,die bei 72 bis 74 schmelzen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Natriumbicarbonat als Katalysator verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH299536T | 1950-03-02 | ||
| CH309838T | 1950-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH309838A true CH309838A (de) | 1955-09-15 |
Family
ID=25734081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH309838D CH309838A (de) | 1950-03-02 | 1950-03-02 | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309838A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0365539A4 (en) * | 1987-06-17 | 1990-12-05 | Australian Commercial Research & Development Limited | Human leucocyte elastase inhibitor compounds |
-
1950
- 1950-03-02 CH CH309838D patent/CH309838A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0365539A4 (en) * | 1987-06-17 | 1990-12-05 | Australian Commercial Research & Development Limited | Human leucocyte elastase inhibitor compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2155672C3 (de) | Geschmackstoffzusammensetzungen auf deren Basis | |
| DE841913C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer 1, 2-Ketole mit 10í¬18 Ringgliedern | |
| CH309838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. | |
| DE951212C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin-A-Reihe | |
| CH299536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. | |
| CH309839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. | |
| CH309837A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranabkömmlings. | |
| DE2627985C3 (de) | 4-Homoisotwistan-3-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1936751A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen und ihr Herstellungsverfahren | |
| CH557423A (de) | Neue riech- und/oder geschmackstoffkompositionen. | |
| CH299532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| DE1002000B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten | |
| DE962607C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª†-alkoxyaconitsaeureestern | |
| CH296481A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| DE838140C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern | |
| DE2625689C3 (de) | 1,3-Diphenoxypropanol-(2)-Derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| EP0069880B1 (de) | Cyclopentanonderivate und Verfahren zu deren Isomerisierung | |
| CH301680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| CH299275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| CH299274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| DE950123C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,5,5-Tetraalkoxypentanen | |
| AT205020B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe | |
| CH301681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| CH301679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. | |
| DE1035122B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(oxy-alkyl)-aethern |