CH301681A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Pyranderivates.       Es wurde gefunden, dass Verbindungen der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin R einen ein- oder mehrfach     verzweigten,     gesättigten oder ungesättigten     Alkylrest    mit  mehr als 5     C-Atomen    bedeutet, bei geringer       Toxizität    für den Warmblüter gute bakteri  zide Wirkung aufweisen.  



  Die neuen Verbindungen können gemäss  der Erfindung in der Weise hergestellt wer  den, dass man homologe     Acetessigester    der all  gemeinen Formel       R-CO-CH2-COOR',     worin R. die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und R' einen niederen     Alkylrest    dar  stellt, bei Gegenwart eines basisch reagieren  den Katalysators, vornehmlich     Natriumhydro-          genca.rbonat,    auf 180 bis 230  C erhitzt und  den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol       abdestilliert.    Die Reaktion kann in genau       ,leieher    Weise wie in der Patentschrift des  Hauptpatentes beschrieben     durchgeführt    wer  den.  



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen neuen       Verbindungen    vermögen das Wachstum von  verschiedenen Mikroorganismen kräftig zu  hemmen. So vermag beispielsweise 3-(a,ö-Di-         methyl-capronyl)-6-(a,3-dimethyl-pentyl)-2,3-          dihydropyran-2,4-dion    das Wachstum von       staphylococcus        aureus    in synthetischem Mi  lieu noch bei einer Verdünnung von 0,5     yicm3     während 3 Tagen vollständig zu hemmen.  



       Gegenstand    des Patentes ist nun     ein    Ver  fahren zur     Herstellung    von 3-(a,ö-Dimethyl       capronyl)-6-(a,d-dimethyl-pentyl)-2,3-dihydro-          pyran-2,4-dion,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man einen niederen     (a,8-Dimethyl-          capronyl)-essigsäure-alkylester    in Gegenwart  eines basisch reagierenden Katalysators auf  180 bis 230  C erhitzt und den bei der Reak  tion sich bildenden Alkohol     abdestilliert.     



  Die neue Verbindung soll als Desinfektions  mittel und zu Heilzwecken Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Der Ausgangsstoff kann folgendermassen  hergestellt werden: Das nach 3stündigem Ko  chen mit     Phosphortriehlorid    aus der     (a,@-Di-          methyl-capronyl)-essigsäure    erhaltene Säure  chlorid (17 Gewichtsteile) wird unter Eis  kühlung tropfenweise zu 60 Gewichtsteilen     Na-          triumacetessigester    in 270 Raumteilen Benzol  gegeben. Das Gemisch wird 15 Minuten auf  dem Dampfbad erwärmt, abgekühlt und auf  Eis, das 5 % Schwefelsäure enthält, gegossen;  dabei soll das Eiswasser     congosaure        Reaktion     zeigen. Man setzt 100 Raumteile Äthylalkohol  zu, trennt die     Benzolschicht    ab, wäscht mit.

    Wasser     und    trocknet mit Natriumsulfat. Das  Benzol wird im     Valnium    der Wasserstrahl-    
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    pumpe <SEP> abgedampft <SEP> und <SEP> der <SEP> verbleibende
<tb>  Rückstand <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Gewichts  teilen <SEP> Natrium <SEP> in <SEP> 190 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> abso  lutem <SEP> Methanol <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Gemisch <SEP> wird
<tb>  nach <SEP> 18stündigem <SEP> Stehen <SEP> bei <SEP> Zimmertempera  tur <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> gegossen <SEP> und <SEP> mit <SEP> verdünnter
<tb>  Sehwefelsäure <SEP> eongosauer <SEP> gestellt.

   <SEP> Man <SEP> extra  biert <SEP> das <SEP> Öl <SEP> mit <SEP> Äther <SEP> und <SEP> fraktioniert <SEP> die
<tb>  ätheriselie <SEP> Sehieht <SEP> im <SEP> Vakuum, <SEP> wobei <SEP> der
<tb>  a,ö-Dimetliv1- <SEP> eaprony1) <SEP> -essigsä.iire-nieth@-1  ester <SEP> unter <SEP> 15 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 122 <SEP> bis <SEP> 124  <SEP> C <SEP> siedet.
<tb>  



  24 <SEP> Gewiehtsteile <SEP> (a,8-Dimethvl-capronvl <SEP> j  essigsäure-methvlester <SEP> werden <SEP> mit. <SEP> <B>0,05</B> <SEP> Ge  -%irichtsteilen <SEP> \ati-iumbiearbonat <SEP> während <SEP> 10
<tb>  Stunden <SEP> auf <SEP> 210 <SEP> bis <SEP> 330  <SEP> C <SEP> erhitzt, <SEP> wobei <SEP> 2,5
<tb>  Raumteile <SEP> Methanol <SEP> abdestillieren. <SEP> Bei <SEP> der
<tb>  Destillation <SEP> des <SEP> Reaktionsgemisches <SEP> im <SEP> Hoeh  vahuum <SEP> erhält <SEP> man <SEP> ein <SEP> gelbes <SEP> viskoses <SEP> öl <SEP> vom
<tb>  Siedepunkt <SEP> 0,31 <SEP> minj146 <SEP> bis <SEP> 147  <SEP> C, <SEP> welehes     
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    reines <SEP> 3- <SEP> (a,b-Dimethyl-eaproncl) <SEP> -6- <SEP> (a,d-di  niethvl-l)ent-##1 <SEP> )=',3-dihvdropi-raii-2,4-dion <SEP> dar  stellt.

Claims (1)

1. EMI0002.0003 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 3-(a,!S-Dl niet.hpl <SEP> - <SEP> capronvl <SEP> )-6- <SEP> (a, <SEP> b-dimeth-l-pentvi <SEP> )-\_',3 di113Tdropyran-2,4-dion, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeieh net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> niederen <SEP> (a,rb-Dimetliyl capronv1)-essigsäLtre-alkpiester <SEP> in <SEP> CTe-enwart <tb> eines <SEP> basiseli <SEP> rea-ierenden <SEP> Katalysators <SEP> auf <tb> 180 <SEP> bis <SEP> ''30 <SEP> C <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> den <SEP> bei <SEP> der <SEP> Re aktion <SEP> sich <SEP> bildenden <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist.

   <SEP> eine <SEP> ölige <SEP> Flüs sigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 146 <SEP> bis <SEP> 1470 <SEP> C0,31 <SEP> mm <tb> Hg. <tb> L\1 <SEP> TER <SEP> AN <SEP> SPRICH <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureb <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Basisehen <SEP> Katalv sator <SEP> \atriumhzdrogenearboiiat <SEP> verwendet.