CH299620A

CH299620A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-Derivates.

Info

Publication number: CH299620A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1950-04-20
Filing date: 1950-08-02
Publication date: 1954-06-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-diearbonsäure-Derivateä Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
in welcher R, ein Wasserstoffatom oder wie R. eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, und R3 einen Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Arylaminoalkyl-, Aralkylaminoalkyl-, Dialkyl- aminoalkyl-,

Diarylaminoalkyl- oder Diaralkyl- aminoalkyl-Rest bedeutet, wertvolle pharma kologische Eigenschaften aufweisen. Sie sollen daher als Arzneimittel, zum Teil aber auch als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arznei mitteln Verwendung finden.

Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein besonders vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
EMI0001.0020
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0021
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0022
umsetzt, in welchen beiden Formeln X und Y mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion leicht abspaltbare Reste bedeuten.

Zum Bei spiel kann X ein Hydroxy-, ein Alkoxy-, ein Acyloxy-Radikal oder ein Halogenatom bedeu- ten und F beispielsweise die Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder ein Arylsulfonyloxy-R.a- dikal, wie z. B. das p-Tolylsulfonyloxy-Radikal. Der Umsatz erfolgt vorzugsweise in Anwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels und evtl. in Gegenwart eines Kondensations- mittels, wenn dies zweckmässig ist.

Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5 dicarbonsäure-3-(2'-dimethylaminoäthyl)-ester- 5-(1',2'-diphenyl-äthyl)-amid bildet eine bei 119 bis 120 schmelzende weisse Verbindung. Beispiel.: Das aus 14 g Pyridin-3,5-dicarbonsäure- mono-(1',2'-diphenylät.hyl)-amid und 320 g Thionylchlorid erhaltene Pyridin-3,5-dicarbon- säure - 5 - (1', 2'-diphenyläthyl)

- amid - 3 - Chlorid wird in 200 cm3 abs. Benzol gelöst und mit 3 6 g Dimethylamino-äthanol, in 100 em3 Benzol gelöst, versetzt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird mit total 800 cm3 2n-Essig- säure und 500 g Eis dreimal ausgeschüttelt. Der saure Auszug wird mit. Pottasche vor sichtig alkalisch gemacht und dreimal mit Chloroform ausgezogen. Der Chloroform extrakt wird getrocknet und dann verdampft.. Der hinterbleibende Rückstand kristallisiert nach einiger Zeit.

Er kann aus Chloroform mit Hilfe von tiefsiedendem Petroläther um kristallisiert werden. Man erhält 10,1 g des bei 119 bis 120 schmelzenden Pyridin-3,5-di- carbonsäure - 3 - (2'- dimethylaminoäthyl) -ester- 5- (1',2'-diphenylä.thyl) amids.

Die neue Verbindung ist wenig löslich in Wasser, in Form ihrer Salze, z. B. des Chlor- hydrates, Methansulfonates usw., wird sie aber von Wasser sehr leicht aufgenommen. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist sie, mit Ausnahme von Äther und Petroläther, leicht löslich.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Py- ridin-3,5-diearbonsäure-Derivates der Formel EMI0002.0043 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0044 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0045 umsetzt.. in welchen beiden Formeln (II und LII) X und Y, mit. Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion leicht abspaltbare Reste be deuten.

Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5 diea.rbonsäure-3-(2'-dimethylamirroäthyl)-est.er- 5-(1',2'-diphenyläthyl)-aniid bildet eine bei 119 bis 120 schmelzende, weisse Verbindung. Das neue Pyridin-3,5-diearborlsä,ure-Derivat, soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln Verwen dung finden.