CH302045A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH302045A CH302045A CH302045DA CH302045A CH 302045 A CH302045 A CH 302045A CH 302045D A CH302045D A CH 302045DA CH 302045 A CH302045 A CH 302045A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phosgene
- preparation
- disazo dye
- dyes
- good
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 amino monoazo Chemical group 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 298138. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Disazofarbstoff gelangt, wenn man die Farbstoffe der Formeln
EMI0001.0005
EMI0001.0006
mittels Phosgen zum Harnstoffderivat ver einigt.
Der neue Farbstoff bildet ein braunes<B>Pul-</B> ver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Cellulose in schönen gelben Tönen von guter Nass- und Lichtechtheit und sehr guter neutraler und alkalischer Ätzbarkeit färbt. Nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren erhält man etwas rötere Töne von sehr guter @T ass- und Lichtechtheit.
Die Vereinigung der beiden Aminomono- azofarbstoffe zum asymmetrischen Harnstoff deriva.t mittels Phosgen erfolgt zweckmässig in wässerigem, schwach alkalischem, z. B. alkalicarbonatalkalischem, Medium bei leicht erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Puf fersubstanz, wie beispielsweise Natriumacetat. Der für die Reaktion günstige pH-Wert liegt zwischen 9,5 \und 5,5.
<I>Beispiel:</I> 17,25 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden in bekannter Weise diazotiert und mit 13,8 Teilen 1-Oxybenzol-2-carbonsäure in schwach alkalischer Lösung gekuppelt. Hier auf lässt man eine Lösung von 9,2 Teilen Na- triumsulfhydrat in 50 Teilen Wasser zuflie ssen und rührt bei 60 bis 70 , bis die Reduk tion der Nitrogruppe beendet ist.
29,1 Teile des abgeschiedenen und getrock neten Aminoazofarbstoffes oder eine entspre chende Menge Filterpaste werden mit 36,5 Tei len 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-oxy-1,1'-azoben- zol-3'-carbonsäure-5'-sulfonsäure unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlich alkali schen Reaktion in 2000 Teilen Wasser gelöst und bei 35 bis 40 in Gegenwart von Natrium acetat als säurebindendes Mittel so lange unter häufigem Ersatz des verbrauchten Natrium- carbonats mit Phosgen behandelt, bis keine Aminogruppe mehr nachgewiesen werden kann.
Der vollständig ausgeschiedene Farb stoff wird filtriert und -cetrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe der Formeln EMI0001.0041 und EMI0002.0001 mittels Phosgen zum Harnstoffderivat ver einigt. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pul ver, das sieh in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Cellulose in schönen gelben Tönen von guter Nass- und Lichtechtheit und sehr guter neutraler und alkalischer Ätzbarkeit färbt.Nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren erhält man etwas rötere Töne von sehr guter Nass- und Lichtechtheit. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Phosgen in wässerigem Medium bei einem pH-Wert durchführt, der zwischen 9,5 und 5,5 liegt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH302045T | 1951-05-25 | ||
| CH298138T | 1951-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302045A true CH302045A (de) | 1954-09-30 |
Family
ID=25733944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302045D CH302045A (de) | 1951-05-25 | 1951-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302045A (de) |
-
1951
- 1951-05-25 CH CH302045D patent/CH302045A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH286500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH302045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH298138A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH302047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE481448C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE741466C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| CH302398A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE722908C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE915381C (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Monoazofarbstoffen | |
| DE727288C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| CH283761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE1153839B (de) | Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe | |
| CH194457A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| DE903731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH302044A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE467038C (de) | Verfahren zum Faerben von kuenstlicher Seide aus Acidylcellulosen, Celluloseaethern und ihren Umwandlungsprodukten | |
| DE729923C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| CH298139A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1247511B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE467060C (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Trisazofarbstoffs | |
| CH288955A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH302046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH288959A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |