CH302150A - Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin.Info
- Publication number
- CH302150A CH302150A CH302150DA CH302150A CH 302150 A CH302150 A CH 302150A CH 302150D A CH302150D A CH 302150DA CH 302150 A CH302150 A CH 302150A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- piperidine
- benzylamino
- phenyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- VZSXTYKGYWISGQ-UHFFFAOYSA-N bamipine Chemical compound C1CN(C)CCC1N(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 VZSXTYKGYWISGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYGXGCCFTPKWIH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCC(Cl)CC1 MYGXGCCFTPKWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin. Nach einem bekannten Vorschlag wird 4- (N-Phenyl-benzylamino) -1- methyl-piperidin dadurch hergestellt, dass man 1-Methyl-piperi- dnn-4 mit Anilin kondensiert, die erhaltene Schiffsche Base zum sekundären Amin redu ziert und das letztere mit Benzylchlorid zum tertiären Amin umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass sich die Syn these dieser Verbindung dadurch verein fachen lässt, dass man von N-Benzylanilin aus geht und dieses mit 4-Halogen-l-methyl-pi- peridin in Gegenwart eines Kondensations mittels kondensiert. Bei dieser Kondensation haben sich alkalische Kondensationsmittel, wie Natriumamid, Alkalimetall oder trocke nes Kaliumkarbonat, als geeignet erwiesen.
<I>Beispiel:</I> In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflusskühler, Gaseinleitungsrohr und Tropftrichter werden 10,6 g N-Benzylanilin, gelöst in 200 cms Xylol, mit 3,6 g feinpulveri siertem Natriumamid versetzt und unter Rühren, Einleiten von Stickstoff und Er wärmen zum schwachen Sieden 10 g frisch destilliertes 1-Methyl-4-chlor-piperidin im Laufe einer Stunde eingetropft.
Nach 12stündigem Kochen und Rühren unter Stickstoffatmosphäre wird das über schüssige Natriumamid mit Alkohol zer setzt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ge waschen, das Benzol abdestilliert und der Rückstand mit Petroläther versetzt, wobei Kristallisation eintritt. Nach Umkristallisie- rung aus Dibutyläther oder Methanol schmilzt die Base bei 115 C.
Ausbeute 50-60% d. Th. Das Dihydrochlorid der Base, C1sH24N2 - 2 HCI, schmilzt bei 189 C unter Zersetzung. Das Monohydrochlorid der Base, C19H24N2 - HCl - 1,5 H20, schmilzt bei 210 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(N- Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin, da durch gekennzeichnet, dass man N-Benzyl- anilin mit 4-Halogen-l-methyl-piperidin in Gegenwart eines alkalischen Kondensations mittels kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Natrium amid als Kondensationsmittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man trockenes Kaliumkarbonat als Kondensationsmittel verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE302150X | 1950-10-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302150A true CH302150A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=6104111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302150D CH302150A (de) | 1950-10-13 | 1951-09-21 | Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302150A (de) |
-
1951
- 1951-09-21 CH CH302150D patent/CH302150A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302150A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-benzylamino)-1-methyl-piperidin. | |
| DE891547C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl-amino)-1-alkyl-piperidinen bzw. ihrer in den aromatischen Resten substituierten Derivate | |
| AT148476B (de) | Verfahren zur Einführung von Aminoalkylgruppen in die Aminogruppen von Aminen. | |
| AT162933B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amiden α, β-ungesättigter Carbonsäuren | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT142910B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Dioxanderivate. | |
| AT238185B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-Methyl-pyrrolidinverbindungen | |
| DE829895C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterbasen | |
| DE865600C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren | |
| AT166449B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten | |
| AT163197B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amine | |
| DE1927528B2 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- aethinylaminen | |
| DE488447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Iminoaethern | |
| AT239209B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen bicyclisch substituierten Aminoalkanen sowie deren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT367411B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4-amino-1,2kohlenwasserstoffsubstituierten-pyrazolidinen und von deren salzen | |
| DE668968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| DE895454C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Dimethylaminoaethyl-benzhydrylaether | |
| DE828542C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Nitrilen oder Carbonsaeureestern | |
| CH293810A (de) | Verfahren zur Herstellung eines spasmolytisch wirksamen Esters der Mandelsäure. | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen | |
| CH350653A (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten | |
| CH261506A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-4-carbonsäure-äthylester. | |
| CH435250A (de) | Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane | |
| CH307321A (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Keto-4b-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1,4-diol. |