CH302441A - Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH302441A CH302441A CH302441DA CH302441A CH 302441 A CH302441 A CH 302441A CH 302441D A CH302441D A CH 302441DA CH 302441 A CH302441 A CH 302441A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- green
- dye
- anthraquinone series
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aminomonoazo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287562. Verfahren zur Herstellung eines grünen subatantiven Farbstoffes, der Anthrachinonreixhg Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines grünen Substantiven Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, welches darin besteht, dass man 1 Mol 1- Amino-4- (4'- amino)
- phenylaminoanthra- chinon-2-sulfonsäure und 1 Mol des Kupfer komplexes aus der durch Kuppeln von diazo- tierter 1-Carboxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure mit 1-[4"-Amino-1',1"-stilbenyl-(4')]-3-methyl- 5 - pyrazolon - 2',2" - disulfonsäure erhältlichen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Dihalogenids, vorzugsweise des Dichlorids,
der Fumarsäure kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Zu 600 Teilen Wasser gibt man 1 Teil Li- t hiumearbonat, 4,1 Teile 1-Amino-4-(4'-amino)- phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure und 7,4 Teile des in Form des Natriumsalzes vor liegenden Kupferkomplexes aus der durch Kuppeln von dianotierter 1-Carboxy-2-amino- benzol-5-sulfonsäure mit 1-[4"-Amino-1',1"- stilbenyl-(4')]-3-methyl-5-pyrazolon erhält lichen Aminomonoazoverbindung. Wenn alles gelöst ist,
kühlt man das Gemisch auf 0 bis 5 und lässt langsam und unter gutem Turbi- nieren 11 Raumteile einer molaren Lösung von Fumarsäuredichlorid in Tetrachlorkohlen- stoff einlaufen. Durch Zutropfen von 8 Raum teilen einer 10 % igen Natriumhydroxyd- lösung wird der<B>p</B>"-Wert des Reaktions gemisches dauernd zwischen 7,5 und 8,5 ge halten.
Nach Beendigung der Acylierung wird der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert, dem Gemisch 30 Teile Natriumchlorid zugegeben, dann das abgeschiedene Kondensationsprodukt kalt abgenutscht und getrocknet. Der neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerier ter Cellulose a:as wässriger Lösung in gelb stichig grünen Tönen mit guten Nassecht- heiten und guter Liehtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines grünen Substantiven Farbstoffes der Anthrachinon- reihe,dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino - 4 - (4'-amino) -phenylaminoanthrachi- non-2-sulfonsäure und 1 Mol des Kupferkom plexes aus der durch Kuppeln von diazotierter 1-Carboxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure mit 1- [ 4"- Amino -1',1"- stilbenyl- (4')] -3-methyl-5- pyrazolon - 2',2" - disulfonsäure erhältlichen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Di- halogenids der Fumarsäure kondensiert. Der neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose aus wässriger Lösung in gelbstickig grünen Tönen mit guten Nass- echtheiten und guter Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Di- halogenid der Fumarsäure das Dichlorid wählt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässrigem Medium und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natriumhydro- xvd wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH692513X | 1950-01-03 | ||
| CH302441T | 1951-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302441A true CH302441A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=25734491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302441D CH302441A (de) | 1950-01-03 | 1951-04-25 | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302441A (de) |
-
1951
- 1951-04-25 CH CH302441D patent/CH302441A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH303555A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH306869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH302439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH303554A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH301341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH306868A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306244A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH267288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH306867A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH302435A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH304388A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH301342A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH308469A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH310141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH306870A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH292646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH306865A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307181A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. |