CH302434A - Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH302434A CH302434A CH302434DA CH302434A CH 302434 A CH302434 A CH 302434A CH 302434D A CH302434D A CH 302434DA CH 302434 A CH302434 A CH 302434A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- mol
- green
- anthraquinone series
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 title claims description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- -1 4-nitrobenzene-1-carboxylic acid halide Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-sulfophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiv en Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, welches darin besteht, dass man 1 Mol 7.-Amino - 4 - W-amino) -phenylaminoanthra- cliinon-2,6-disulfonsäure und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-1,
1'-azoben- zol-3,4'-disulfonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol, anschliessendes Kondensieren des Kupplungsproduktes mit einem 4-Nitrobenzol- 1-carbonsäurehalogenid und Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhältlichen Aminodisazoverbindung mit 1 Mol eines Di- lialogenids, vorzugsweise des Dichlorids,
der Fumarsäure kondensiert.
<I>Beispiel:</I> In 400 Teilen Wasser löst man 5,4 Teile 1-Amino - 4 - (4'-amino) -phenyjaminoanthra- cliinon-2,6-disulfonsäure in Form ihres Na- t.riumsalzes und 6,95 Teile der ebenfalls in Form des Natriumsalzes vorliegenden, durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-1,1'-azoben- zol-3,4'-disulfonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol,
anschliessendes Kondensieren des Kupplungsproduktes mit einem 4-Nitrobenzol- 1-carbonsäurehalogenid und Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhältlichen Aminodisazoverbindung. Man kühlt die Lö sung auf 0 bis 4 ab und lässt ihr unter gutem Rühren im Verlaufe von 45 Minuten aus einem Tropftrichter 11 Raumteile einer molaren Lösung von Fumarsäuredichlorid in Tetra- chlorkohlenstoff zutropfen. Der entstehende Chlorwasserstoff wird mit 8 Raumteilen 10 % iger <RTI
ID="0001.0052"> Natriumhydroxydlösung so neutrali siert, dass der pH-Wert des Reaktionsgemisches bei 7 bis 8 verbleibt. Nach beendigter Kon densation destilliert man den Tetrachlorkoh- lenstoff ab, versetzt die Masse mit 36 Teilen Natriumchlorid, nutscht das ausgefallene Re aktionsprodukt bei 20 ab und trocknet es. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose aus wässriger Lö sung in gelbgrünen Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1- Amino - 4 - (4' - amino) - phenylaminoanthra- chinon-2,6-disulfonsäure und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-1,1'-azoben- zol-3,4'-disulfonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol,anschliessendes Kondensieren des Kupp lungsproduktes mit einem 4-Nitrobenzol-l-car- bonsäurehalogenid und Reduzieren der Nitro- gruppe zur Aminogruppe erhältlichen Amino- disazoverbindung mit 1 Mol eines Dihalogenids der Fiunarsäure kondensiert. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose aus wäss riger Lösung in gelbgrünen Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Di- halogenid der Fumarsäure das Dichlorid wählt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in wä.ssrigem Medium und in Gegen wart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium hydroxyd wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH692513X | 1950-01-03 | ||
| CH302434T | 1951-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302434A true CH302434A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=25734484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302434D CH302434A (de) | 1950-01-03 | 1951-04-25 | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302434A (de) |
-
1951
- 1951-04-25 CH CH302434D patent/CH302434A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302435A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH303555A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH308469A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308468A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH302440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH306869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH302438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH287561A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH308470A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH304388A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH303556A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH214181A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH292646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH307184A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306244A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307183A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292644A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |