CH302433A - Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH302433A CH302433A CH302433DA CH302433A CH 302433 A CH302433 A CH 302433A CH 302433D A CH302433D A CH 302433DA CH 302433 A CH302433 A CH 302433A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- green
- dye
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-sulfophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287562. Verfahren zur Herstellung eines grünen Substantiven Farbstoffes der Anthracbinonre Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines grünen Substantiv en Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, welches darin besteht, dass man 1 Mol 1-Amino - 4 - (4'-amino)
-phenylaminoanthra- chinon-2-sulfonsäure und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-1,1'-azoben- zol-3,4'-disulfonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol erhältlichen Aminodisazoverbindung mit einem 31o1 eines Dihalogenids, vorzugs weise des Dichlorids, der Fumarsäure konden siert.
<I>Beispiel:</I> Mit 0,5 Teilen Lithiumcarbonat löst man in 600 Teilen Wasser 4,1 Teile 1-Amino-4-(4'- amino) - phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfon- säure und 5,2 Teile der in Form des Natrium salzes vorliegenden, durch Kuppeln von di- azotierter 4-Amino-1,1'-azobenzol-3,4'-disul- fonsäure mit 1-Amino-3-methylbenzol erhält lichen Aminodisazoverbindung. Man kühlt.
die Lösung auf 10 ab und lässt ihr unter gutem Rühren innerhalb von 45 Mi nuten 11 Raumteile einer molaren Lö sung von Fumarsäuredichlorid in Tetra- ehlorkohlenatoff zulaufen. Der pH=Wert des Reaktionsgemisches wird durch gleichzeitiges Zutropfen von insgesamt 8 Raumteilen 7.0 % iger Natriumhydroxydlösung stets bei 6,5 bis 8,5 gehalten.
Nach Beendigung der Aey- lierung stellt man das Reaktionsgemisch auf einen pH-Wert von 8, destilliert daraus den Tetrachlorkohlenstoff ab, gibt ihm 18 Teile Natriumchlorid zu, nutseht das abgeschiedene Kondensationsprodukt bei 25 ab und trocknet es. Der nette Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver und löst sich in Wasser mit grüner Farbe; diese Lösung färbt Baumwolle und Fa sern aus regenerierter Cellulose grün an. Die Färbungen haben sehr gute Nassechtheiten und hervorragende Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines grünen Substantiven Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino - 4 - (4'-amino) -phenylaminoanthra- chinon-2-sulfonsäure und 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-1,1'-azoben- zol-3,4'-disulfonsäure mit 1-Amino-3-methyl- ben7ol erhältlichen Aminodisazoverbindung mit einem Mol eines Dihalogenids der Fumar- säure kondensiert. Der neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver und löst sich in Wasser mit grüner Farbe; diese Lösung färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose grün an. Die Färbungen haben sehr gute Nassechtheiten und hervorragende Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Dihalo- genid der Fimzarsäure das Dichlorid wählt. 2. Verfahren nach Patentanspr ueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässrigem Medium und in Gegen wart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- hydrox-Td wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH692513X | 1950-01-03 | ||
| CH302433T | 1951-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302433A true CH302433A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=25734483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302433D CH302433A (de) | 1950-01-03 | 1951-04-25 | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302433A (de) |
-
1951
- 1951-04-25 CH CH302433D patent/CH302433A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH309772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH302434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302435A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH310141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH306872A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH302437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH306869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH305119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH308458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH302432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH308460A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306870A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH310140A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH307181A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH306871A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH308459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306244A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH310144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH291736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen substantiven Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH310139A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. |