CH303581A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverhindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist cin Verfahren zur Herstellung eines 2-(N- Aralkyl - alkylaminoalkyl) - tetrahydrofurans, welches dadurch gekennzeichnet, ist, da.ss man auf N-[Tetrahydrofuryl-(2)-methyl]-2',3'-di- methoxy - phenyläthylamin Formaldehyd in Gegenwart eines reduzierenden Mittels einwir ken lässt.
Das so erhaltene 2-[N-(2',3'-Dimethoxy- pheny läthyl)-methyIaminomethyl]-tetrahydro- furan der Formel
EMI0001.0019
ist neu und siedet bei 131 bis 133 (bei 0,15 mm Hg). Es besitzt eine spezifische Wir kung gegenüber Störungen des Herzrhythmus und soll als Heilmittel Verwendung finden.
Die freie Base kann in üblicher Weise in ihre Salze übergeführt werden.
Die Reaktion wird zweckmässig so vorge nommen, dass man als reduzierendes Mittel Ameisensäure verwendet. -Vorteilhaft arbeitet man bei erhöhter Temperatur.
Gegebenenfalls lässt sich auch ein Salz des N- [ Tetrahydrofuryl- (2) -methyl] - 2',3'-dimeth- Gxy-phenyläthylamins als Ausgangsstoff ver wenden. <I>Beispiel:
</I> 7 Gewichtsteile N- [Tetrahydrofuryl- (2)- tnethyl]-2',3'-dimethoxy-phenyläthylamin wer- den mit 2 Gewichtsteilen 90 % iger Ameisen- säure-und 3 Gewichtsteilen 40 % igem Form- aldehyd während 3 Stunden auf 90 bis 100 erwärmt.
Die gekühlte und mit 2n-Salzsäure verdünnte Lösung wird darauf mit Äther aus geschüttelt, abgetrennt, mit Natronlauge alka lisch gemacht und mit Äther ausgezogen. Aus dieser ätherischen Lösung lässt sich durch Trocknen und Destillieren das 2-[N-(2',3'-Di- methoxy - phenyläthyl) - methylaminomethyl] - tetrahydrofuran der Formel
EMI0001.0051
om Siedepunkt 131 bis 133 (bei 0,15 mm Ilg) gewinnen.
Das als Ausgangsstoff verwendete N-[Te- trahydrofuryl - (2) -methyl] -2',3'-dimethoxy- phenyläthylamin kann wie folgt hergestellt werden: 11 Gewichtsteile 2',3'-Dimethoxy-phenil- äthy lamin und 16,5 Gewichtsteile Tetrahy dro- furyl-(2)-methylbromiclwerden in Gegenwart von überschüssigem Kaliumbicarbonat wäh rend 2 Stunden auf 120 erhitzt.
Das gekühlte Reaktionsgemisch wird in ?n-Sehwefelsäui@e aufgenommen, mit Äther ausgeschüttelt, abge trennt, mit :Natronlauge alkaliseli gemacht und mit Äther ausgezogen. Die getrocknete Äther lösung ergibt beim Destillieren das N-[Tetra hidrofiuyl-(2)-inethyl]-2','a'-dimethoxy-phe-
EMI0002.0014
nyläthylamin <SEP> vom <SEP> Kp. <SEP> <B>136</B> <SEP> bis <SEP> <B>13811</B> <SEP> bei
<tb> 0,08 <SEP> mm <SEP> ffg.
Claims (1)
- EMI0002.0015 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> ?-[N Aralkyl <SEP> - <SEP> alky <SEP> laminoalky <SEP> l] <SEP> - <SEP> tetrahydrofurans, <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> N-[Te trahydrofuryl- <SEP> (2) <SEP> - <SEP> methyl] <SEP> -?',3' <SEP> -dimethox.- plienyläthylamin <SEP> Formaldehyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <tb> eines <SEP> reduzierenden <SEP> Mittels <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> ?- <SEP> [N <SEP> - <SEP> (2',3'-Dimethoxy hheny <SEP> läthy <SEP> 1) <SEP> -methy <SEP> 1 <SEP> aminonietlii-1]-tetra <SEP> hv <SEP> clro furan <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0016 ist neu und siedet bei 131 bis 133 (bei 0,15 mm Hg). Es besitzt eine spezifische Wir kung gegenüber Störungen des Herzrhythmus und soll als Heilmittel Verwendung finden. L'NTTERAN SPRUCH Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzierendes Mittel Ameisensäure verwendet.
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| CH2658905X | 1951-03-22 | ||
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1951
- 1951-03-22 CH CH303581D patent/CH303581A/de unknown
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