CH303579A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung.Info
- Publication number
- CH303579A CH303579A CH303579DA CH303579A CH 303579 A CH303579 A CH 303579A CH 303579D A CH303579D A CH 303579DA CH 303579 A CH303579 A CH 303579A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- furan compound
- new
- tetrahydrofuryl
- tetrahydrofuran
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- -1 furan compound Chemical class 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01D—MEASURING NOT SPECIALLY ADAPTED FOR A SPECIFIC VARIABLE; ARRANGEMENTS FOR MEASURING TWO OR MORE VARIABLES NOT COVERED IN A SINGLE OTHER SUBCLASS; TARIFF METERING APPARATUS; MEASURING OR TESTING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- G01D4/00—Tariff metering apparatus
- G01D4/10—Maximum indicating or recording apparatus, i.e. where the tariff for a period is based on a maximum demand within that period
- G01D4/14—Fixed-demand indicating or recording apparatus, i.e. where indication is made when a predetermined quantity has been consumed during a time interval greater or less than a predetermined time interval
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. (Tegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines 2-(N- Aralkyl-alkylaminoalkyl) -tetrahydrofurans, welches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man auf N-[Tetrahydrofuryl-(2)-methyl]-2',3',4'- trimetlioxy-plienyläthylamin Formaldehyd in Gegenwart eines reduzierenden Mittels ein wirken lässt.
Das so erhaltene 2-[N-(2',3',4'-Trimethoxy- phenyläthy 1) -metliy laminometliy l ] -tetrahydr o furan der Formel
EMI0001.0014
ist. neu und siedet bei 7.40 bis 142 (bei 0,1.5 mm. Hg). Iss besitzt eine spezifische Wir kung gegenüber Störungen des Herzrhythmus und soll als Heilmittel Verwendung finden.
Die freie Base kann in üblicher Weise in ihre Salze übergeführt. werden, wie z. B. in das Hydroehlorid vom F. = 7.13 bis 1.14 .
Die Reaktion wird zweckmässig so vorge nommen, dass man als reduzierendes -Mittel Ameisensäure verwendet. Vorteilhaft arbeitet man bei erhöhter Temperatur.
Gegebenenfalls lässt sieh auch ein Salz des N- [Tetra- hydrofuryl - (2) - methyl ] - 2', 3',4'-tri- methoxy-plienyläthylamins als Ausgangsstoff verwenden.
Beispiel: 7,7 Gewichtsteile N-[Tetrahydrofuryl-(2)- methyl] -2',3',4'-trimethoxy-phenyläthylamin werden mit 2 Gewichtsteilen 90 % iger Amei- sensäure lind 3 Gewichtsteilen 40 % igem Formaldehyd während 3 Stunden auf 90 bis I00 erwärmt.
Die gekühlte und mit 2n-Salz- säure verdünnte Lösung wird darauf mit rlther ausgeschüttelt, abgetrennt, mit Natron lauge alkalisch gemacht und mit Äther aus gezogen. Aus dieser ätherischen Lösung lässt sich durch Trocknen und Destillieren das 2- [N-(2',3',4'-Trimethoxy -phenyläthyl) -me- thylaminomethy l ] -tetrahy drofuran der Formel
EMI0001.0051
vom Siedepunkt 1.10 bis 1-12 (bei 0,15 mm Hg) gewinnen.
Sein Hydrochlorid schmilzt bei 113 bis 11.4 . Das als Ausgangsstoff verwendete N-[Te- trahydrofLrryl-(2)-methyl] 2',3',4'-trimethoxy- phenjäthylamiii kann wie folgt hergestellt werden 12 Gewichtsteile 2',3',4'-Trimethoxy-phe- nyläthylamin und 16,5 Gewichtsteile Tetra- hydrofuryl-(2)-methylbromid werden in Ge genwart von überschüssigem Kalitrmbicarbo- nat während 2 Stunden auf 120 erhitzt.
Das gekühlte Reaktionsgemisch wird in 2n-Seliwe- felsäure aufgenommen, mit Äther ausgeschüt telt, abgetrennt, mit Natronlauge alkalisch ge macht und mit Äther ausgezogen. Die ge trocknete Ätherlösung ergibt. beim Destillie- ren das N-[Tetrahydrofuryl-(2)-methyl]?',3', 4'-trinrethoxy-phenyläthylanrin vom Kp. 1.48 bis 150 bei 0,1 mm H-.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines 2-[N- Aralk.v l - alky laminoalky-1] - tetrahy drofurans, dadurch gekennzeichnet, dass man auf N-[Te- trahy drofuryl- (2) -methy 1 ] -2\,3',4'-trimethoxy- phenyläthylamin Formaldehyd in Gegenwart eines reduzierenden Mittels einwirken lässt.Das so erhaltene 2-[N-(2',3',4'-Trimethoxy- phenyläthyl)-methylaminometliy 1] -tetrahy dro- furan der Formel EMI0002.0038 ist neu und siedet bei 140 bis 142 (bei 0,15 mm Hg). Es besitzt eine spezifische Wir kung gegenüber Störungen- des Herzrhyth mus und soll als Heilmittel Verwendung fin den. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzierendes Mittel Ameisensärii-e verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303579T | 1951-03-22 | ||
| CH300356T | 1951-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303579A true CH303579A (de) | 1954-11-30 |
Family
ID=25734249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303579D CH303579A (de) | 1951-03-22 | 1951-03-22 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303579A (de) |
-
1951
- 1951-03-22 CH CH303579D patent/CH303579A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH303579A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| DE1071696B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophasphorsäureestern | |
| DE1668550C (de) | ||
| CH303581A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| CH303582A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE442655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylalkylbarbitursaeuren | |
| CH304889A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| DE617764C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saeureestern von Cyanhydrinen ungesaettigter, aliphatischer Aldehyde | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| DE647485C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trialkylacetamiden mit gesaettigten Alkylgruppen | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
| AT200137B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der Tetrahydrofuranreihe | |
| AT234700B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-(2'-methyl-3'-chlorphenyl)-chinazolons-(4) | |
| DE1445648C (de) | Homopiperazindenvate | |
| DE1285476B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-ª‰-(4-arylpiperazino)-aethylsulfonen | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH291375A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. | |
| CH243014A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH204754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. | |
| CH340823A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propans | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen | |
| CH353002A (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen |