CH304889A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung.Info
- Publication number
- CH304889A CH304889A CH304889DA CH304889A CH 304889 A CH304889 A CH 304889A CH 304889D A CH304889D A CH 304889DA CH 304889 A CH304889 A CH 304889A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- act
- furan compound
- methyl
- new furan
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 furan compound Chemical class 0.000 title claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- BBNQMPOLQNVUGT-UHFFFAOYSA-N CN(CC1CCCO1)CCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CN(CC1CCCO1)CCC1=CC=CC=C1 BBNQMPOLQNVUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Verfahren</B> zur Herstellung einer <B>neuen</B> Fnranverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im Schweiz.
Patent Nr. 3001959beschriebenenr2- (N-Phenyl- äthyl-methylaminomethyl)-tetrahydrofurans, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf N-[Tetrahydrofuryl-(2)-methyl]-phenyl- äthylamin eine Verbindung der Formel CH3X, wobei X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, insbesondere einen reak- tionsfähigen Ester des Methanols, z.
B. mit einer starken anorganischen oder organischen Säure, einwirken lässt.
Die Reaktion wird zweckmässig in Gegen wart eines säurebindenden Mittels wie Ka- liumearbonat und vorzugsweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Die Base kann in üblicher Weise in ihre Salze übergeführt werden, so zum Beispiel in das Hydrochlorid vom F. 126-128 .
<I>Beispiel:</I> 21 Gewichtsteile N-[Tetrahydrofuryl-(2)- methyl]-phenyläthylamin werden mit 14,2Ge- wichtsteilen Methyljodid und 15 Gewichtstei len Kaliumcarbonat in 50 Volumteilen Essig ester zwei Stunden am Rückfluss erhitzt.
Die Lösung wird mit gesättigter Pottasehelösung ausgeschüttelt, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Durch De stillation erhält man das 2-(N-Phenyläthyl- methylaminomethyl) - tetrahydrofuran der Formel
EMI0001.0041
vom Kp. 110-112 bei 0,05 mm. Hg. Sein Hy- drochlorid schmilzt bei 126-128 .
Das als Ausgangsstoff verwendete N-[Te- trahydrofuryl- (2) -methyl] -phenyläthylamin wurde wie im Beispiel des Patentes Nr. 300195 beschrieben hergestellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des. im Schweiz. Patent Nr. 300195 beschriebenen 2-(N-Phenyl- äthyl-methylaminomethyl)-tetrahydrofurans, dadurch gekennzeichnet, dass man auf N-[Te- trahydrofuryl- (2) -methyl] -phenyläthylamin eine Verbindung der Formel CHSX, wobei X einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Methanols einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Methyljodid einwirken lässt.3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegen wart eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH304889T | 1951-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH304889A true CH304889A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=4492259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH304889D CH304889A (de) | 1951-03-22 | 1951-03-22 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH304889A (de) |
-
1951
- 1951-03-22 CH CH304889D patent/CH304889A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH304889A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| DE936747C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen | |
| CH304887A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| CH304888A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| AT235853B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiobarbitursäuren | |
| CH303579A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Furanverbindung. | |
| DE855861C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen | |
| CH291375A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. | |
| CH281965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH247926A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH281952A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH234452A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH293810A (de) | Verfahren zur Herstellung eines spasmolytisch wirksamen Esters der Mandelsäure. | |
| CH269081A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. | |
| CH207498A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates der 3-Keto-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH240164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH243019A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH281968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| DE1115733B (de) | Verfahren zur Herstellung von dl-trans-Dihydrochrysanthemumcarbonsaeure | |
| CH267632A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates. | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH245908A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH243023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |