CH304384A - Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons.Info
- Publication number
- CH304384A CH304384A CH304384DA CH304384A CH 304384 A CH304384 A CH 304384A CH 304384D A CH304384D A CH 304384DA CH 304384 A CH304384 A CH 304384A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new substituted
- substituted ketone
- preparation
- dichloro
- boiling point
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- LPBBZTCOBAWMHY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichlorochromene-2,4-dione Chemical compound ClC1(C(OC2=CC=CC=C2C1=O)=O)Cl LPBBZTCOBAWMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004617 chromonyl group Chemical group O1C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons. Den Gegenstand der vorliegenden Erfin dung bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons, des 2- Hydroxy-omega-dichlor-acetophenons, welches in der Arzneimittelindustrie bei der Erzeu gung der antikoagulierend wirkenden Chromo- nylderivate wertvolle Dienste leistet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 3,3-Dichlor- 2,4-diketo-chroinan mit Hilfe von Wasser spal tet und decarboxyliert.
Das so erhaltene 2-Fl.ydroxy-omega-dichlor- ac.etophenon ist eine gelblich grüne Flüssig keit, welche bei 30 mm Druck einen Siede- punkt von 145 C und bei 6 mm einen solchen von 110 C aufweist.
Die Reaktion erfolgt nach folgendem Schema
EMI0001.0016
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3,3 Dichlor-2,4-diketo-chroman kann durch Ein wirkung von Chlorierungsmitteln atü 4- Ilydroxy-cnmarin, die die Hydroxylgruppe in 4-Stellung mit dem Wasserstoffatom des tauto- meren Gleichgewichtes nicht angreifen, ge wonnen werden. Solche Chlorierungsmittel sind Chlor und Sulfurylchlorid.
<I>Beispiel:</I> 10 g 3,3-Dichlor-2,4-diketo-chroman werden mit 40 ml Wasser überschichtet, nach 2 Stun- den mit Äther ausgeschüttelt und über wasser freiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Ver dampfen des Äthers wird der Rückstand im Vakuum destilliert, wobei eine Decarboxylie- rung eintritt. Es geht eine konstant siedende, gelblichgrüne Flüssigkeit bei 145 C/30 min oder 1100 C/6 mm über. Deo = 1,4162.
Es ist das 2-Hydroxy-omega-dichlor-acetophenon. Analyse: C$H602C12(205,03); Berechnet: 46,86 %, C, 2,95 % H, 34,58 % Cl; Gefunden -. 47,05% C, 3,30% H, 34,57% Cl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons, dadurch gekennzeich net, dass inan 3,3-Dichlor-2,4-diketo-chroman mit Hilfe von 'Wasser spaltet und decarboxy- liert. Das so erhaltene \)-Hydroxy-omega-dichlör- acetophenon ist eine gelblichgrüne Flüssigkeit,welche bei 30 mm Druelz einen Siedepunkt von 145 C und bei 6 mm einen solchen von 11.0 C aufweist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS304384X | 1950-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH304384A true CH304384A (de) | 1955-01-15 |
Family
ID=5452121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH304384D CH304384A (de) | 1950-10-06 | 1951-10-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH304384A (de) |
-
1951
- 1951-10-01 CH CH304384D patent/CH304384A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH304384A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons. | |
| DE10228407A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-2-chlor-gamma-butyrolacton durch Umsetzung von 2-Acetyl-gamma-butyrolacton Salz mit Chlor in Gegenwart von Wasser | |
| DE733694C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone | |
| DE529604C (de) | Verfahren zur Darstellung von asymmetrischem Dichloraethylen | |
| CH308190A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-alpha-chlor-alpha-phenyl-acetophenon. | |
| DE493687C (de) | Verfahren zum Verfluessigen und Loeslichmachen von Cellulose, Holz und Kohlen | |
| DE977448C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Heilmittel geeignetem 2-Phenyl-3-methylmorpholin oder dessen Salzen | |
| DE531774C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-oxy-4-isopropyl-6-chlorbenzol (Chlorthymol) | |
| AT212323B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 5,5-Diäthyl-tetrahydro-1, 3-oxazin-2,4-dions | |
| DE514390C (de) | Herstellung von kristallinischem, stabilem und hochprozentigem Chlorkalk | |
| AT17572B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. | |
| AT246119B (de) | Verfahren zur α-Alkenylierung von γ-Lactonen | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| DE907125C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichem Chlorkautschuk | |
| AT371814B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen lactonderivaten des cyclopentanols | |
| AT226245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(triarylzinn)-oxyd | |
| DE492510C (de) | Verfahren zur Herstellung von Indanon | |
| DE1909523B2 (de) | Verfahren zur herstellung von benzoylchlorid und benzotrichlorid | |
| CH161736A (de) | Verfahren zur Darstellung von Äthylbutylallylacetonitril. | |
| CH308191A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disalicyloyl-1,3-dichlor-propan. | |
| CH200665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH231706A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthyl-methyläther. | |
| CH304308A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
| CH163180A (de) | Verfahren zur Darstellung von Triallylacetonitril. | |
| CH188803A (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Ascorbinsäure (C-Vitamin). |