CH308190A - Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-alpha-chlor-alpha-phenyl-acetophenon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-alpha-chlor-alpha-phenyl-acetophenon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroay-alpha-chlor-alpha-phenyl-acetophenon. Den Gegenstand der vorliegenden Erfin- dung bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Betons, nämlich des 2-Hydroxy-alpha-chlor-alpha-phenyl-aceto- phenons, welches in der Arzneimittelindustrie bei der Erzeugung der antikoagulierend wir- kenden Chromonylderivate wertvolle Dienste leistet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-3-phe- nyl-2,4-diketo-chroman mit Hilfe von Wasser spaltet und decarboxyliert. Die Reaktion er folgt nach folgendem Schema:
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Das als Ausgangsstoff verwendete 3-Chlor- 3 -phenyl - 2,4 - diketo - chroman kann durch Einwirkung von Chlorierungsiuitteln auf 4- IIydroxy-3-phenyl-cumarin gewonnen werden. Als Chlorierungsmittel sind dabei solche ge eignet, die das Wasserstoffatom des 4-Hy- droxyls nicht angreifen, wie z. B. Chlor oder Sulfurylchlorid.
<I>Beispiel:</I> 30 g 3 - Chlor - 3-phenyl-2,4-diketo-chroman werden in 90 ml Tetracblormethan aufgelöst, mit 40 ml Wasser überschichtet und am Rück flusskühler so lange gekocht, als noch Kohlen- dioxyd entweicht. Dann wird die Tetrachlor- methanschicht abgetrennt, das Tetrachlor- methan abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Die konstant siedende Fraktion von 169 C bei 1,6 mm Druck wird aufgefangen und durch Umkristallisieren aus Tetrachlormethan bis zum konstanten Schmelz- punkt von 64 C gereinigt.
Analyse des 2-Hydroxy-alpha-chlor-alpha- phenyl-acetophen(>nsi (C14H1102C1; 246,67) Berechnet: 68,16% C, 4,50% H, 14,37% Cl. Gefunden: 68,050/90, 4,85 % H, 14,45 % Cl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren mir Herstellung von 2-Hydroxy- alpha - chlor- alpha-phenyl-acetophenon, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-3- phenyl-2,4-diketo-chroman mit Hilfe von Was ser spaltet und decarboxyliert. Das so erhaltene 2-Hydroxy-alpha-chlor- alpha-phenyl-acetophenon ist eine kristalline Substanz, welche bei 64 C schmilzt.
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