CH305346A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreilie. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-4-oxy-8-methoxy-chinolin mit einem Allylhalogenid veräthert,
den so erhal tenen Äther durch Erhitzen in 2-Methoxy-3- allyl-4-oxy-8-metlioxy-chinolin umlagert und dieses durch Einwirkung einer Säure zum 2- 1!(ethyl-8-methoxy-furanochinolin der Formel
EMI0001.0013
cyclisiert. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung solcher Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 63 g 2-Methyl - 4 - oxy - 8 - methoxy - chinolin wurden in 1 Liter Aceton mit 50 g Pottasche und 43g Allylbromid während 15 Stunden gekocht. Von anorganischen Salzen wurde ab filtriert und das Aceton verdampft. Der Rück stand wird in 20 ems a-1VIethylnaphthalin fünf Stunden auf 200-210 erhitzt.
Beim Abküh len fällt die neue Verbindung in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 209 aus. 49 g des so erhaltenen 2 - Methyl - 3 - allyl - 4 - oxy-8- inethoxy-chinolins wurden mit 200 em3 Brom wasserstoffsäure (d = 1,7) 15 Stunden ge rührt, dann in Wasser gelöst, mit Natronlauge alkalisch gemacht, mit Methylenchlorid aus gezogen; Lösungsmittel verdampft und Rück stand destilliert. KP. 4 192-200 . Das Pikrat schmilzt bei 199 .
Das 2-Methyl-4-oxy-8-methoxy-chinolin wird wie folgt hergestellt 185 g 2-Anisidin und 195g Acetessigester wurden in 1 Liter Tetrachlorkohlenstoff er hitzt, unter Abscheidung des hierbei entste henden Wassers. Es wurden 255 g Schiffsehe Base vom Kp. 0,5 146 erhalten; sie wurden in 2 Litern Paraffinöl von 250 eingetragen und die nach dem Abkühlen sich abscheidende Ver bindung durch Lösen in Natronlauge und Ausfällen mit Kohlensäure gereinigt. Schmelz punkt: 228 (Sublimation im Hochvakuum).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Methyl-4-oxy-8-inethoxy-chinolin mit einem Allylhalogenid veräthert,den so erhaltenen Äther durch Erhitzen in 2=Methyl-3-allyl-4- oxy-8-methoxy-chinolin umlagert und dieses unter Einwirkung einer Säure zum 2-Methyl- 8-methoxy-furanochinolin der Formel EMI0002.0001 cyclisiert. Die neue Verbindung hat den gp.4 192-200 , ihr Pikrat schmilzt bei 199 .
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