CH299265A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
EMI0001.0009     
    liefernden     Verbindung    umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde     Verbin-          dung    seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst,     @    ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-me-          thyl-N'-n-butyl-aminopropyl)-amin    selbst so  wie seine     N-Metallderivate    erwähnt.

   Die Um.-    Setzung     kann    in An- oder Abwesenheit eines       Lösungs-    bzw.     Verdünnungsmittels    und eines  basischen Kondensationsmittels erfolgen. Als       Kondensationsmittel    kann auch das genannte  Amin selbst dienen.  



  Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di       phenyl-äthyl)-N-(N'-methyl-N'-n-butyl-amino-          propyl)]-amid    löst sich gut     in        verdünnten     Säuren, wenig in Wasser und     Petroläther.     



  Die     Verbindung    besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften     und    soll deshalb als      Arzneimittel, aber auch als     Zwischenprodukt     zur Herstellung weiterer Derivate     Verwen-          dung    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  32,4 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-me-          thyl-N'-n-butyl-aminopropyl)-amin    und 24,0 g       Nicotinsäureanhydrid    werden, in je 200     cm3     warmem     Benzol    gelöst, miteinander vermischt.  und mit 18,0 g geglühter Pottasche 5 Stunden  gekocht. Nach dem Erkalten wird einige Male  mit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt,  die     Benzolschicht    dann mit Salzsäure ausge  zogen, die     Salzsäurelösung    mit Kohle filtriert,  mit Natronlauge alkalisch gemacht und das  obenauf     schwimmende    Öl in Chloroform auf  genommen.

   Nach dem Verdampfen des Chloro  forms wird der Rückstand im Hochvakuum  destilliert. Man erhält so das Nicotinsäure-    [N - (1,2 -     diphenyl    -     äthy    1) - N - (N'-     methyl-N'-n-          butyl-aminopropyl)    ]     -amid    in sehr guter Aus  beute.

   Die neue Verbindung löst sich leicht in  verdünnten Säuren, weniger gut in Wasser  und     Petroläther.       <I>Beispiel 2:</I>    Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-          methyl-N'-n-butyl-aminopropyl)-amin    bei er  höhter Temperatur zusammen erhitzt und das  Reaktionsgemisch analog wie in Beispiel 1 be  schrieben aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0025 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0028 liefernden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N- (N'-methyl-N'-n-butyl-amino- propyl)

   ] -amid löst sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.