CH299266A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist     ein,    Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.    ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin.  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diplienyl-äthyl)-N-(N'-diiso-          propyl-aminoäthyl)-amin    selbst sowie seine       N-Metallderivate    erwähnt.

   Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit eines     Lösungs-          bzw.    Verdünnungsmittels und eines basischen  Kondensationsmittels erfolgen. Als Konden  sationsmittel kann auch das genannte Amin  selbst dienen.  



  Das so erhaltene     NicotiDsäure-[N-(J.,2-di-          phenyl-äthyl)    -N-     (N'-diisopropyl-aminoätliyl)    ]     -          amid    löst sieh gut in verdünnten Säuren,       wenig        in    Wasser und     Petroläther.     



  Die     Verbindung    besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als Zwischenprodukt  zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  32,4 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-1\T-(N'-diiso-          propyl-aminoäthyl)-amin    und 24,0 g     Nicotin-          säureanhydrid    werden, in je 200     cm3    warmem  Benzol gelöst, miteinander vermischt und mit.  <B>1.8</B> g geglühter Pottasche .4,5 Stunden gekocht.  Nach dem Erkalten wird einige Male mit  verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt, die       Benzolschicht    dann mit Salzsäure ausgezogen,  die     Salzsäurelösung    mit Kohle filtriert, mit  Natronlauge alkalisch gemacht und das oben  auf     schwimmende    öl in Chloroform aufgenom  men.

   Nach dem Verdampfen des Chloroforms  wird der Rückstand im     Hochvakuum    destil-           liert.    Man erhält so das     Nicotinsäure-    [N       (1,2-diphenyl-äthyl)-N-(N'-diisopropyl-amino-          äthyl)]-amid    in guter Ausbeute. Die neue  Verbindung löst sich leicht in verdünnten  Säuren, weniger gut in Wasser und     Petrol-          äther.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter     Reinheit    und     Ausbeute,    wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-          diisopropyl-aminoäthyl)        -amin    bei erhöhter  Temperatur zusammen erhitzt und das Reak  tionsgemisch analog wie in Beispiel 1 be  schrieben aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0017 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal. liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0020 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N- (N'-diisopropyl-aminoäthyl) ] - amid löst sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.