CH306563A

CH306563A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.

Info

Publication number: CH306563A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1950-04-20
Filing date: 1950-07-26
Publication date: 1955-04-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyridin-3,5-diearbonsäurediamids,'       Das vorliegende Patent betrifft ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der     Ve          bindung    der Formel  
EMI0001.0004     
          -elelies    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine Verbindung der allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    in     weleher    Am einer der     Aminogrnppen    in  Formel I entspricht und X einen reaktions  iähigen, leicht.

       abspaltbaren    Rest bedeutet, wie       ziem    Beispiel ein Halogenatom, das     Hydroxyl-,     ein     Alkoxy-,    ein     Acyloxy-    oder das     Azicloradi-          kal,    mit, einer Verbindung der Formel       Am-H        111       in welcher Am der andern     Aminogruppe    in  der Formel I entspricht, umsetzt.  



  Man kann zur     Ausführung    des     erfindungs-          gemässen        Verfahrens    also entweder eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0023     
    in welcher X die bereits definierte Bedeutung  zukommt, mit     ss-Diäthylamino-äthylamin    um  setzen oder aber eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0025     
    in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt mit dem Amin der Formel  
EMI0001.0026     
      Der Umsatz erfolgt vorteilhaft in An  wesenheit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungs  mittels und in Gegenwart eines Kondensa  tionsmittels.     Eventuell    ist. es auch zweck  mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter  Temperatur zu arbeiten.  



  Das neue     Pyridin-3,5-cliearbonsäureamid     soll als Arzneimittel Verwendung finden.  <I>Beispiel 1:</I>  Das aus 12 g     Pyridin-3,5-dicarbonsäure-3-          (1',2'-diphenylät.hyl)-amid    und 200     cm3        Thio-          nylehlorid    gewonnene     Pyxzdin-3,5-diearbon-          säure    - 3 - (1',2' -     diphenyl-äthyl)    -     amid-5-ehlorid     wird in Benzol mit 3,9 g     f-Diäthylamino-äthy#7-          amin    versetzt.

   Nach einigem Stehen bildet  sich ein     blassgelber    Niederschlag, der     abge-          nutscht,    in     'Wasser    aufgenommen und mit.  35     em3        konz.    Natronlauge versetzt wird. Das  entstandene Öl wird mit Chloroform ausgezo  gen und dann der     Chloroformauszug    zur  Trockne verdampft.

   Der Rückstand, welcher  eine amorphe Masse bildet, wird in 35     em3          1'Iethanol    aufgenommen und mit wasserfreier    Schwefelsäure     neutralisiert.        Durch        Eingiessen     dieser Lösung in 500     em3        abs.    Äther entsteht  eine Fällung, die nach einigen Tagen     abge-          nutseht    und dann aus Wasser umkristallisiert       wird,        wobei        man        11,

  5        g        (das        sind        64,5%        der     Theorie) des bei 100      schmelzenden    neutralen  Sulfats des     Pyridin-3,5-diearbonsäure-3-(1.',2'-          diphenyläthyl)        -amid-5-(ss-diä.thylamino-äthyl)-          amids    in Form von weissen     Schüppchen    ge  winnt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Durch Umsetzen von 0,5     1lol        Pyridin-3,5-          dicarbonsäure    - 3 -     phenylester    - 5 -     (l-        diäthyl-          amino-äthyl)-amid    mit 1     1Io1        1,2-Diphenyl-          äthylamin    bei 150-180  im     Autoklaven    und  Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben,  gelangt man ebenfalls zum neutralen Sulfat  des     Pyridin-3,5-diearbonsäure-3-(1',2'-diphe-          nyläthyl)    -     amid    - 5 -     (,

  8    -     diäthylamino    -     äthyl)        -          amids.       PATEN T AN     SPRUCII     Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Pyridin-3,5-dicarbonsäure-diamids    der Formel,

Claims

H5C2 /N-CH2 CHg NH-0C- -CO-NH-CH-CH2 H5Cs \ \ I dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0075 in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Former AM-1-1 III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.

Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5 diearbonsäure-3- (1',2'-diphenyl-äthy 1) -amid-5- (ss-diäthylamino-äthyl)-amid bildet eine amor phe Masse. Das neutrale Sulfat der neuen Ver bindung schmilzt bei 100 . Das neue Pyridin-3,5-diearbonsäureamid soll als Arzneimittel Verwendung finden.