CH306562A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-diearbonsäurediamids. Das vorliegende Patent betrifft ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Ver bindung der Formel
EMI0001.0002
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, wie zum Beispiel ein Halogenatom, das Hydroxyl-, ein Alkoxy-, ein Aeyloxy- oder als Azidoradi- kal,
mit einer Verbindung der Formel Am-H III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.
Man kann zur Ausführung des erfindungs gemässen Verfahrens also entweder eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0014
in weleher X die bereits definierte Bedeutung zukommt, mit Ammoniak umsetzen oder aber eine Verbindung der Formel
EMI0001.0016
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt mit dem Amin der Formel
EMI0001.0017
Der Umsatz erfolgt, vorteilhaft in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs- mittels und in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels. Eventuell ist es auch zweek- mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur zu arbeiten.
Das neue Pyridin-3,5-diearborisäureamid soll als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel <I>2:</I> Das aus 20 g Pyridin-3,5-dicarbonsänre-3- äthylester, 32,3 g Thionylchlorid und 12 g ss-Diäthylamino-äthylamin in zwei Operatio nen gewonnene Pyridin-3,5-dicarbonsäure-3- äthy lester- (ss- diäthylamino - äthyl)
-amid wird in 100 cm3 konz. Ammoniak und 50 cm3 Ätha- nol -unter Schütteln gelöst und über Nacht stehen gelassen. Das Lösungsmittel wird ver dampft, der Rückstand, welcher eine amorphe ,lasse bildet, in Chloroform aufgenommen und mit ätherischer Salzsäure versetzt. Das so er haltene Chlorhydrat wird in 100 cm3 Wasser gelöst, mit überschüssigem Kaliumkarbonat versetzt und die in Freiheit gesetzte Base mit Chloroform ausgezogen.
Der Chloroformaus- zug wird verdampft und der Rückstand nach dem Trocknen im Exsieeator wieder in das Chlorhydrat übergeführt. Die Reinigung über das Chlorhydrat wird vorzugsweise noch zwei mal wiederholt.
Zuletzt wird aus Äthanol um kristallisiert, wobei man das bei 1.91-192 schmelzende Pyridin - 3,5 - diearbonsäure-3- amid - 5 - (ss- diät.hylamino - äthy 1)-amid-hy dro- chlorid in befriedigender Ausbeute gewinnt.
<I>Beispiel 2:</I> Durch Umsetzen von 0,5 31o1 Pyridin-3,5- dicarbonsäure-3-amid-5-plreriylester mit 1. 11o1 ss-Diätliylamino-äthylamin bei 150-180 im Autoklaven und Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, gelangt man ebenfalls zum Pyridin-3,5-dica.rbonsäure-3-amid-5- (ss-di- äthylaniino-äthyl) -arnid-hydrochlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-diamids der Formel EMI0002.0055 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0056 in welcher Am einer der AminogiLippen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel Am-H III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5 dicarbonsätire-3-amid-5-(ss-diäthylamino-äthyl)- amid bildet eine amorphe Masse. Das 11ydro- ehlorid der netten Verbindung schmilzt bei 191-192 . Das neue Pyridiri-3,5-diearborisättreamid soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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