CH306557A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.       Das vorliegende     Patentbetrifft    ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung der Verbin  dung der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       io    eine Verbindung der allgemeinen Formel  
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    in welcher Am einer der     Aminogruppen    in  Formel I entspricht und X einen reaktions  fähigen, leicht     abspaltbaren    Rest bedeutet, wie  zum Beispiel ein Halogenatom, das     Hydroxyl-,     ein     Alkoxy-,

      ein     Acyloxy-    oder das     Azidoradi-          kal,    mit einer Verbindung der Formel         Am-H        III       in welcher Am der andern     Aminogruppe    in  der Formel I entspricht, umsetzt.  



  Man kann zur Ausführung des erfindungs  gemässen     Verfahrens    also entweder eine Ver  bindung der Formel  
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    in welcher X die bereits definierte Bedeutung  zukommt, mit Ammoniak umsetzen oder aber  eine Verbindung der Formel  
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    in welcher X die bereits definierte Bedeutung       zukommt    mit dem     Amin    der Formel  
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    Der Umsatz erfolgt vorteilhaft in An  wesenheit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungs  mittels und in     Gegenwart    eines     Kondensa-          tionsmittels.    Eventuell ist es auch zweck  mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter  Temperatur zu arbeiten.

      Das neue     Pyridin-3,5-dicarbonsäureamid     soll als     Arzneimittel    Verwendung finden.      <I>Beispiel 1:</I>  15 g     Pyridin-3,5-dicarbonsäLire-3-äthyl-          ester-5-(1',2'-diphenyläthyl)-amid    werden in  500     ein-'        Athanol    gelöst und diese Lösung bei  0  mit Ammoniak gesättigt. Die     Misehung     wird 2 Tage bei 0  und     21/    Tage bei Zimmer  temperatur stehengelassen, dann mit 150     em3     gesättigtem wässerigem Ammoniak     \-ersetzt     und nochmals 1 Tag bei Zimmertemperatur  stehengelassen.

   Das Lösungsmittel wird ab  destilliert und der Rückstand einmal aus     Di-          oxan-WVasser    umkristallisiert. Hierbei erhält.    man 12,2 g, das sind     88,1         ,-'o        cler    Theorie, des  bei     204-205         schmelzenden        Py        ridin-3,5-diear-          bonsäure-3-ainid'-5-        (1',2'-diphenj-läthyl)        -amids.     <I>Beispiel ,?:

  </I>  Durch Umsetzen von 0,5     1Tol        Pyridiil-3,5-          diearbonsäure-3-amid-5-plienylester    mit. 1     11ol     1,2 -     Diplienyl    -     äthy        lamin    bei     150-180     im       Autoklai    en und Aufarbeitung, wie in Bei  spiel 1 beschrieben,     gelang    man ebenfalls  zum     Pyridin-3,5-diearboiisäure-3-a.mid-5-(1',2'-          diplreny        l-äthy        1)-amid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-diamids der Formel EMI0002.0036 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0037 in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und K einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel AM-EI III irr welcher Am der andern Aminogr uppe in der Formel I entspricht, umsetzt.

   Das auf diese Weise erhaltene Pyridin- 3, 5 - diearbonsärzr e - 3 - amid - 5 - (1', 2' - diplrenyl- äthyl)-amid bildet weisse Kristalle, die bei 204 bis 205 schmelzen. Das neue Pyridiir-3,5- < liearbonsäureamid soll als Arzneimittel Verwendung finden.