CH306560A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäurediamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-diearbonsäurediamids. Das vorliegende Patent betrifft ein vor teilhaftes Verfahren zur Herstellung der Ver bindung der Formel
EMI0001.0003
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
hi welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und X einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, wie znm Beispiel ein Halogenatom, das Hy droxyl-, ein Alkoxy-,
ein Acyloxy- oder das Azidoradi- kal, mit einer Verbindung der Formel Alu-11 III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.
'Man kann zur Ausführung des erfindungs gemässen Verfahrens also entweder eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0021
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt, mit Ammoniak iunsetzen oder aber eine Verbindung der Formel
EMI0001.0023
in welcher X die bereits definierte Bedeutung zukommt mit dem Amin der Formel
EMI0001.0025
Der Umsatz erfolgt vorteilhaft in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels und in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels. Eventuell ist es auch zweck mässig, unter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur zu arbeiten.
Das neue Pyridin-3,5-diearbonsäureamid soll als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel <I>Z:</I> Das aus 50 g Pyridin-3,5-dicarbonsäiire-3- äthylester, 500 cm3 Thionylchlorid, 24,6 g 1lorpholin und 20,3g Pyridin in zwei Opera tionen gewonnene Pyridin-3,
5-dicarbonsäure- 3-äthylester-5-morpholid wird mit 500 cm3 24o/oigem Ammoniak bis zur Lösung geschüt telt und einige Tage stehen gelassen. Das Re aktionsgemiseh wird mit Kohle filtriert und dann zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird in 800 cms n-Butanol gelöst und zur Entfernung von Wasserspuren auf 600 cm3 eingeengt, dann mit 4000 cm3 Äther versetzt und die entstandene Fällung mehrmals aus Essigester mit Äther/Petroläther umgefällt.
Man gewinnt so in guter Ausbeute das bei 169-l.71 schmelzende Pyridin-3,5-dicarbon- säure-3-amid-5-morpholid in Form weisser Kristalle.
<I>Beispiel 2:</I> Durch Umsetzen von 0,5 Mol Pyridin-3,5- dicarbonsäure-3-amid-5-phenylester mit 1 Mol Morpholin bei l50-180 im Autoklaven und Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, gelangt man ebenfalls zum Pyridin-3,5-diear- bonsäure-3-amid-5-morpholid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridin-3,5-dicarbonsäure-diamids der Formel EMI0002.0014 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0016 in welcher Am einer der Aminogruppen in Formel I entspricht und K einen reaktions fähigen, leicht abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel AM-11 III in welcher Am der andern Aminogruppe in der Formel I entspricht, umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene Pyridin-3,5- dicarbonsäure-3-amid-5-morpholid bildet weisse Kristalle, die bei 169-171 schmelzen. Das neue Pyridin-3,5-dicarbonsäureamid soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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