CH306565A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. Es kurde die überraschende Beobachtung gemaellt, dass Ester aus p-Aminobenzoesäure und Polyäthylenglykolmonomethyläthern der Formel EMI1.1 worin n eine ganze Zahl von 4 bis 50 bedeu tet, wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Ge misches solcher Ester, welches Verfahren da durci gekennzeichnet ist, dass man ein solehes Gemisch von Polyäthylenglykolmonomethylathern, aus welchem beim Verestern mit p-Aminobenzoesäure ein bei Temperaturen unterhalb 60 wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den p-Aminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt ; der End- stoff hat ein wachsartiges Aussehen und ist in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasser- stoffen, leieht loslich. Als Ausgangsstoff für das neue Verfahren geeignete Polyäthylenglykolmonomethyl ather-fiemische sind technisch leicht zugäng- lich. Die Komponenten des p-Aminobenzoe säureestergemisches weisen bezüglieh ihres Molekulargewichtes eine ähnliche Verteilung wie die Komponenten des Ausgangsproduktes auf. Als den p-Aminobenzoylrest abgebende Verbindungen sind beispielsweise geeignet p-Aminobenzoesäure oder zum Beispiel ihre Ester mit niedrigmolekularen Alkoholen ; bei Verwendung von solchen Estern ist es zweckmässig, in der im folgenden Beispiel angegebenen Weise zu verfahren. Das neue Estergemisch soll als Heilmittel verwendet werden. Beispiel : 8, 25 Gewichtsteile p-Aminobenzoesäure- äthylester, 35 Gewichtsteile technischer Poly- äthylenglykolmonomethyläther vom durch- schnittlichen Molekulargewicht 350, im Hochvakuum bei 110 getrocknet, und 4 Volumteile einer 2normalen Natriummethylatlösung in Methanol werden 16 Stunden in einem Va kuum von 12 mm Quecksilber auf 100 er hitzt. Eine Probe des hellbraunen Öls ist nach dieser Zeit fast quantitativ wasserlöslich. Es wird alles auf 250 Volumteile Wasser, dem 5 Volumteile einer 2n-Salzsäure zugegeben sind, ausgegossen. Nach Zugabe von einem Volumteil einer gesättigten Natriumbisulfitlosung wird a. uf PH 7, 5 eingestellt und mit 6 Gewichtsteilen Tierkohle während einer Stunde geschüttelt. Nach Abfiltrieren der Kohle wird das Filtrat mit Benzol mehrmals ausgeschüttelt. Alle Benzolextrakte werden dreimal mit gesättigter Natriumhydrogencar- bonatlosung gewaschen und eingedampft. Der überschüssige Polyäthylenglykol-monomethyl äther befindet sich in den wässerigen Schichten, und aus den Benzollösungen wird beim Eindampfen in Form eines hellgelben, klaren 61s das Gemiseh der p-Aminobenzoesäureester der Polyäthylenglykol-monomethyläther erhalten. Das neue Estergemisch ist in Wasser bei Temperaturen unterhalb 510 lbslich und kann als Lokalanästhetikum verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Gemi- sches von Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man ein solches Gemisch von Polyäthy- lenglykolmonomethyläthern, aus welchem beim Verestern mit p-Aminobenzoesäure ein bei Temperaturen unterhalb 60 wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den p-Aminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff hat ein wachsartiges Aussehen und ist in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ansnahme von al. iphati- sehen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4515981A (en) * | 1982-09-21 | 1985-05-07 | Toyo Tire & Rubber Company, Limited | Polyetherpolyol derivative and process for preparing the same |
| WO1996033157A1 (en) * | 1995-04-18 | 1996-10-24 | Lambson Fine Chemicals Limited | Polyalkylene polyol esters of dialkylaminobenzoic acid and their use in photoinitiated curing processes |
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1950
- 1950-02-15 CH CH306565D patent/CH306565A/de unknown
Cited By (3)
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| WO1996033157A1 (en) * | 1995-04-18 | 1996-10-24 | Lambson Fine Chemicals Limited | Polyalkylene polyol esters of dialkylaminobenzoic acid and their use in photoinitiated curing processes |
| US5905164A (en) * | 1995-04-18 | 1999-05-18 | Lambson Fine Chemicals Limited | Polyalkylene polyol esters of dialkylaminobenzoic acid and their use in photoinitiated curing processes |
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