CH306569A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern.Info
- Publication number
- CH306569A CH306569A CH306569DA CH306569A CH 306569 A CH306569 A CH 306569A CH 306569D A CH306569D A CH 306569DA CH 306569 A CH306569 A CH 306569A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mixture
- cinnamic acid
- glycol monomethyl
- polyethylene glycol
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 title claims description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical class COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 4
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- -1 cinnamic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
v' Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern < Polyäthylenglykolmonomethyläthern.
Es wurde die überraschende Beobachtvmg gemacht, dass Ester aus Zimtsäure und Poly äthylenglykolmonomethyläthern der Formel
EMI1.1
worin n eine Zahl von 4 bis 50 bedeutet, wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches solcher Ester, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein solches Gemisch von Polyäthylenglykolmonomethyläthern, aus welchem beim Verestern mit Zimtsä. ure ein wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den Zimtsäurerest abgebenden Verbindungen um setzt. Der Endstoff ist ein (il und ist in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Aus- nahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.
Als Ausgangsstoff fiir das neue Verfah ren geeignete Polyäthylenglykolmonomethyl- äther-Gemische sind technisch leicht zugäng- liel. Die Komponenten des Zimtsäureester (remisehes weisen bezüglich ihres Molekular gewiehtes eine ähnliche Verteilung wie die Komponenten des Ausgangsproduktes auf.
Als den Zimtsäurerest abgebende Verbin dungen sind beispielsweise geeignet Zimtsäure oder zum Beispiel ihre Ester mit nied rigmolekularen Alkoholen oder Halogenide, z. B. ihr Chlorid. Bei Verwendung des letzteren ist es zweckmässig, in der im folgenden Beispiel angegebenen Weise zu verfahren.
Das neue Estergemisch soll als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel :
4,65 Gewichtsteile Zimtsäurechlorid und 8,1 Gewichtsteile Polyäthylenglykolmono- methyläther vom durchschnittlichen Molekulargewicht 350, bei 110 im Hochvakuum getrocknet, werden mit 25 Volumteilen absolutem Pyridin während einer Stunde auf 100 erhitzt. Nach dem Abkuhlen wird auf eine Mischung von 32 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 160 Gewichtsteilen feinem Eis ausgegossen. Darauf wird mit 200 Volumteilen Chloroform in einen Scheidetrichter gespült und die Chloroformlösung je zweimal mit 2n-Salzsäure, gesättigter Natriumhydro- gencarbonatlösung und halbgesättigter Koch- salzlosung gewaschen.
Beim Eindampfen der Chloroformlosung bleibt das rohe Gemisch der Zimtsäureester der Polyäthylenglykolmono- methyläther als hellbraunes, wasserlösliehes öl zurück. Es kann durch Behandlmg mit wenig Tierkohle in wässeriger Löslmg gereinigt werden.
Der neue Ester kann als Infiltrationsanästhetikum verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man ein solches Gemisch von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, aus welchem beim Ver estern mit Zimtsäure ein wasserlösliches Estergemisch entsteht, mit den Zimtsäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein öl und ist in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von aliphati- sehen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306569T | 1950-02-15 | ||
| CH298677T | 1952-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306569A true CH306569A (de) | 1955-04-15 |
Family
ID=25734016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306569D CH306569A (de) | 1950-02-15 | 1950-02-15 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306569A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044975A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-03 | BASF Aktiengesellschaft | Polyalkoxycarbinolzimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Lichtschutzmittel |
-
1950
- 1950-02-15 CH CH306569D patent/CH306569A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0044975A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-03 | BASF Aktiengesellschaft | Polyalkoxycarbinolzimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Lichtschutzmittel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH306569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Zimtsäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. | |
| DE1593072C3 (de) | 17alpha-Halogenäthiny 1-17betahydroxy-19-nor-4,9-androstadien-3 one, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Ausscheidung aus: 1242607 | |
| CH306565A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Aminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. | |
| AT201784B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| AT147163B (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Wismutverbindungen. | |
| AT33110B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen von Alkoholen der hydroaromatischen Reihe. | |
| DE2060329C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzamiden | |
| DE1018415B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetalen des 5-oder 6-Oxy-3a, 4,5,6,7, 7a-hexa-hydro-4, 7-endomethylen-indan-2- oder 3-aldehyds | |
| AT162289B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des 1-Alkyl-4-oxypiperidins | |
| AT132707B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Bromderivate. | |
| AT138028B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Emulgiermittel u. dgl. geeigneten Sulfonsäuren. | |
| DE855712C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, in 8-Stellung substituierter 6, 9-Dioxy-2-amino-pteridinderivate | |
| DE398256C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte | |
| DE926551C (de) | Verfahren zur Herstellung von A20,23-21-Bromchladienen | |
| DE971836C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Infiltrationsanaesthetika wirksamen p-Aminobenzoesaeureestern | |
| CH336841A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| CH298677A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Butylaminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. | |
| CH311524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern. | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH359124A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| CH306566A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von p-Butylaminobenzoesäureestern von Polyäthylenglykolmonomethyläthern. | |
| DE1141294B (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Alkylamino-salicylsaeureestern | |
| DE1009177B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Vinylaethern durch Aufarbeiten der aus Vinylaethern von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 4 und mehr C-Atomen und diesen Alkoholen selbst bestehenden Gemische | |
| CH269422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH341508A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester |