CH311525A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.



   Die vorliegende Erfindimg bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters und ist dadurch gekennzeichnet, das man Nonaäthylenglykolmonomethyläther mit den p-Butylaminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der   Endstoff    ist ein farbloses   61,    welches in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht löslich ist.



   Der Nonaäthylenglykolmonomethyläther entsprieht der Formel : CH3 O (CH2.CH2.O)8 CH2. CH2.OH und kann naeh folgendem Schema synthetisiert werden : CH3.O.CH2. CH2.O.CH2.CH2.O.SO2.C6H5 +
EMI1.1     
 CH3 .O (CH2.CH2.O)4 CH2.CH2.O.SO2.C6H5 +
EMI1.2     
 CH3.O(CH2.CH2.O)7 CH2.CH2.O.SO2C6H5 +
EMI1.3     
 CH3   O (CH2 CH2       ) 8 CH2 CH2 OH       . \ls den p-Butylaminobenzoylrest    abgebende Verbindungen sind beispielsweise ge  beignet    :
1.   p-Butylaminobenzoesäure,    wobei es zweckmässig ist, die Veresterung unter Erhitzung bei einem niedrigen   pH-Wert      durch-    zuführen.

   Gute Resultate werden erhalten, wenn man pro Mol   p-Butylaminobenzoesäure    etwas mehr als   1    Mol p-Toluolsulfonsäure zugibt und dann zusammen mit übersehüssigen Nonaäthylenglykolmonomethyläther erhitzt, unter Entfernung des bei der Veresterung entstehenden Wassers durch Einleiten eines inerten Gases oder im Vakuum.



     2.    Ein Ester aus p-Butylaminobenzoesäure und einem niedrigmolekularen Alkohol, wobei zweckmässig in der im Beispiel angegebenen Weise verfahren wird.



   Der neue Ester soll als Heilmittel verwen  det werden.   



   Beispiel :    4,    42 Gewichtsteile   p-Butylaminobenzoe-      säureäthylester    werden mit 17, 2   Gewichtstei-    len   Nonaäthylenglykolmonomethyläther, wel-    cher bei 0, 01 mm Hg bei   190  siedet,    in ein   versehlossenes    Reaktionsgefäss gebracht, welches mit einem regulierbaren Einlauf f r Lösungsmittel und mit einem Anschluss zum Abdestillieren im Vakuum verbunden ist. Zur vollständigen Trocknung wird wÏhrend einer Stunde auf   100    bis   105     erhitzt und bei einem Vakuum von 12 mm Hg absolutes Xylol unter die Oberfläehe der Mischung eingeleitet.



  Dadurch entsteht ein ständiger Strom von Xyloldampf durch die ganze Apparatur, welcher letzte Spuren von Feuchtigkeit und andere flüchtige   Verunreinigungen mitreisst.   



  Das Xylol wird in einem Kühler kondensiert.



  Man kühlt auf   20    bis 30  ab und gibt 0, 06 Ge  wichtsteile    Natriummethylat, gel¯st in 0, 6 Ge  wichtsteilen Methanol, zu.    Darauf wird, wiederum im Vakuum bei 100 bis 105¯, Xylol durchgeleitet, wobei alles Methanol und das sieh bei der Umsetzung bildende ¯thanol verdampfen. Man lässt die   Umestemng    unter diesen Bedingungen vor sich gehen, bis eine Probe der Reaktionsmasse in kaltem Wasser klar löslich ist, was ungefähr nach 2 bis 3 Stunden der Fall ist. Man erhält so in fast quantitativer Ausbeute den Ester von   folgen-    der Formel :
EMI2.1     
 der noch überschüssigen NonaÏthylenglykotmonomethylÏther enthÏlt. Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit 5prozentiger Sodal¯sung gewaschen.

   Es ist zweckmässig, alle   Wasch]ösungen    mit frischem Benzol   auszuschüt. teln.    Der neue Ester bleibt bei dieser Verteilung zwischen Benzol und Sodalösung im Benzol, der überschüssige NonaÏthylenglykolmonomethylÏther und wenig braune Verunreinigungen werden von der verdünnten Sodalösung aufgenommen. Durch Eindampfen der getrockneten und filtrierten Benzollösung erhält man den neuen Ester in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Öls, das in den meisten organisehen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leicht löslich ist.



  Aus einer   l0prozentigen    wässerigen   Listing    wird der neue Ester beim ErwÏrmen auf etwa   45       ausgefällt, er geht jedoeh beim Ab-    kühlen wieder leieht in   Losung.    Er ist für die therapeutische   Anästhesie hervorragend    geeignet. Wässerige Losungen sind haltbar und können sterilisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dafl man NonaÏthylenglykolmonomethylÏther mit den p-ButylaminobenzoesÏurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses Ol, welches in den meisten organischen L¯sungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leicht löslieh ist.