CH308189A - Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-alpha-chlor-butyrophenon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-alpha-chlor-butyrophenon.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung von</B> 2-Hydrogy-alpha-chlor-hutyrophenon. Den Gegenstand der vorliegenden Erfin dung bildet ein. Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten Ketons, nämlich des 2-Hydroyx-alpha-chlor-butyrophenons, wel ches in der Arzneimittelindustrie bei der Erzeugung der antikoagulierend wirkenden Chromonylderivate wertvolle Dienste leistet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-3- äthyl-2,4-diketo-chroman mit Hilfe von Was ser spaltet und decarboxyliert. Die Reaktion erfolgt nach folgendem Schema:
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Das als Ausgangsstoff verwendete 3 Chlor-3-äthyl-2,4-diketo-chroman kann durch Einwirkung von Chlorierungsmitteln auf 4- Hy droxy-3-äthyl-cumarm gewonnen werden.
Als Chlorierimgsmittel sind dabei solche Stoffe geeignet, die den Wasserstoff des 4 Hydroxyls nicht angreifen, wie z. B. Chlor oder Sulfurylchlorid.
Beispiel: 10 g 3-Chlor-3-äthyl-2,4-diketo-chroman werden in 30 ml Tetrachlormethan aufgelöst, mit 20 ml Wasser vermischt und unter Rück flusskühler einige Stunden gekocht, bis kein Kohlenoxyd mehr entweicht. Die Tetrachlor- methanschicht wird im Vakuum destilliert und die bei l10 C und 0,5 mm Druck kon stant siedende Fraktion aufgefangen.
Die Analyse entspricht der chemischen Zusam mensetzung von 2 - Hydroxy - alpha - chlor-bu- tyrophenon mit der Bruttoformel C1oH1102C1 (198,63) Berechnet: 17,85 /o- Cl. Gefunden: 17,621/o- Cl. Das Produkt stellt eine gelbliche Flüssig keit dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy- alpha - chlor - butyrophenon, dadurch gekenn zeichnet, dass -man 3-Chlor-3-äthyl-2,4-diketo- chroman mit Hilfe von Wasser spaltet und decarboxyliert. Das so erhaltene 2-Hydroxy-alpha-chlor- butyrophenon ist eine gelbliche Flüssigkeit io vom Siedepunkt 110 C bei 0,5 mm Druck.
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