CH308397A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung.Info
- Publication number
- CH308397A CH308397A CH308397DA CH308397A CH 308397 A CH308397 A CH 308397A CH 308397D A CH308397D A CH 308397DA CH 308397 A CH308397 A CH 308397A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- heterocyclic compound
- preparation
- aminoacetophenone
- fluorescent
- fluorescent heterocyclic
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 XNLBCXGRQWUJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verführen zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden hetero- cyclischen Verbindung, dadurch gekennzeich net, dass man 2 Mol w-Aminoacetophenon mit 1 Mol Terephthaloylchlorid acyliert, das er haltene Tex#ephthaloyl-di-W-aminoacetophenon mit kondensierenden Mitteln, wie Schwefel säure, in das entsprechende Bisoxazol über führt und dieses sulfoniert,
wobei eine Di- sulfonsäure erhalten wird.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden heterocyclischen Verbindung, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Napthoyl-co- aminoacetophenon (hergestellt aus salzsaurem o)-Aminoacetophenon und ss-Naphthoylchlorid) mit Oleum erhitzt, wobei disulfiertes 2-ss Naphthyl-5-phenyloxazol gebildet wird.
Das Natriumsalz der so erhaltenen Disulfo- säure ist, ein gelblichweisses Pulver, dessen wässrige Lösungen den damit behandelten Ma terialien, z. B. Perlongarn, ein helleres Aus sehen verleihen.
<I>Beispiel:</I> In 100 Teile 10 % iges Oleum trägt man unter Rühren 10 Teile ss-Naphthoy 1-(o-amino- aeetophenon (hergestellt aus salzsaurem co- Aminoacetophenon und ss-Naphthoylchlorid in Eisessig in Gegenwart von Natriumacetat oder in Pyridin; F.
P. 159 nach Umkristallisieren aus Methanol) ein und rührt so lange bei 70 bis 75 , bis eine Probe in verdünnten Alkalien löslich geworden ist. Das in üblicher Weise isolierte Natriumsalz des disulfonierten 2 ss-Naphthyl-5-phenyloxazols bildet ein gelb lichweisses Pulver.
Perlongarn wird in wässriger Lösung, ent- haltend 0,2% (bezogen auf Garngewicht) des obigen Natriumsalzes unter Zusatz von 4% Ameisensäure während einer halben Stunde bei 50 behandelt. Durch diese Behandlung erhält das Perlongarn ein wesentlich helleres Aussehen als das unbehandelte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden heterocyclischen Verbindung, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Naphthoyl- co-aminoac.etophenon (hergestellt aus salzsau rem o)-Aminoacetophenon und ss-Naphthoyl- ehlorid) mit Oleum erhitzt, wobei disulfiertes 2-ss-Naphthyl-5-phenyloxazol gebildet wird.Das Natriumsalz der so erhaltenen Disulfo- säure ist ein gelblichweisses Pulver, dessen wässrige Lösungen den damit behandelten Ma terialien, z. B. Perlongarn, ein helleres Aus sehen verleihen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE308397X | 1951-03-17 | ||
| CH304715T | 1952-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308397A true CH308397A (de) | 1955-07-15 |
Family
ID=28042585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308397D CH308397A (de) | 1951-03-17 | 1952-03-14 | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308397A (de) |
-
1952
- 1952-03-14 CH CH308397D patent/CH308397A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308397A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. | |
| DE544057C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparaten | |
| DE818644C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Mercaptopyridin und dessen Salzen | |
| DE859008C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxychinonen | |
| DE255772C (de) | ||
| DE889044C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE602089C (de) | Verfahren zur Darstellung neutraler wasserloeslicher Komplexsalze der Mercaptopyrimidine | |
| DE2134517C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Benzothioxanthenreihe | |
| DE474560C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von Arylthioglykolsaeuren | |
| DE486864C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren | |
| DE587509C (de) | Faerbepraeparate | |
| CH308398A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. | |
| CH308395A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. | |
| CH210964A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH229982A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin. | |
| CH169695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH198889A (de) | Verfahren zur Herstellung einer N-(Dihydro)-azinverbindung der Anthrachinonreihe. | |
| DE1006098B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger o, o'-Dioxyazofarbstoffe | |
| CH210963A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH303526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH318823A (de) | Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden heterocyclischen Verbindungen | |
| DE1619046B2 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Hochveredelung und optischen Aufhellung natürlicher oder synthetischer Fasermaterialien | |
| CH309784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |