CH308568A - Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-7,8-phthaloyl-cinnolin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-7,8-phthaloyl-cinnolin.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-7,8-phthaloyl-einnolin. Es wurde gefunden, dass man 4-Oxy- 7,8-phthaloyl-cinnolin in einfacher Weise erhält, wenn man 1-Amino-2-acetyl-anthra- chinon in wässrig-schwefelsaurem Medium mit einem diazotierenden Mittel behandelt und die erhaltene Diazoniumverbindung ringschliesst.
Die Reaktion kann wie folgt formuliert werden
EMI0001.0010
Man arbeitet zweckmässig so, dass man den Ausgangsstoff in konzentrierter Schwefelsäure löst, dann etwa 10 bis 70 Gewichtsprozent Wasser (berechnet auf ,die angewandte Menge konzentrierter Schwefelsäure) hinzufügt und schliesslich etwas mehr als die berechnete Menge eines Diazotierungsmittels, wie Stick oxyde, Natrium-, Kalium- oder Amylnitrit, vorteilhaft unter Kühlung, einrührt..
Dabei entsteht zunächst die Diazoniumverbindung des 1-Amino-2-acetyl-anthrachinons, die je doch beim Stehenl.assen des Reaktionsgemi- sches bereits bei gewöhnlicher Temperatur all mählich, rascher beim Erwärmen, mitunter erst beim Verdünnen, vollständig in das Oxy- cinnolin-Derivat umgewandelt wird.
Das 4-Oxy-7,8-phthaloyl-cinnolin bildet gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 281 bis 282 C; es ist sogar gegen kochende 98o/oige Salpetersäure, gegen kochende Lösungen von Chromtrioxyd in Eisessig, gegen Brom in Nitrobenzol bei 180 C, gegen kochende 14o/oige Chlorlauge, gegen kochende wässrig- alkalische Permanganatlösung und gegen Benzoylehlorid bei 180 C beständig.
Seine wä.ssrige Aufsehlämmitng färbt sich mit Na tronlauge rot, ohne in Lösung zu gehen. Di- methyIsulfat oder p-Toluolsulfonsäuremethyl- ester wirken nicht methylierend auf die neue Verbindung. Mit Natriumhyposulfit entsteht eine rote Küpenlösung, aus. der die Verbin dung mit Luft unverändert wieder ausgefällt wird.
Die neue Verbindung ist ein gelber Pig mentfarbstoff; ausserdem kann sie als Aus gangsmaterial für die Herstellung von Kü- penfarbstoffen dienen. Die im Beispiel genannten Teile sind Ge wichtsteile.
<I>Beispiel:</I> Man löst 26,5 Teile 1-Amino-2-acetyl- anthrachinon in 200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure, rührt unter Kühlen 100 Teile Wasser ein und lässt bei 10 C im Laufe von etwa 15 Minuten eine Aufschlämmung von 8,6 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen kon zentrierte Schwefelsäure zufliessen. Das Ge misch wird 1 Stunde bei 10 gerührt und dann in ein Gemisch aus 1200 Teilen Wasser und 400 Teilen Eis gegossen. Man filtriert die erhaltene Lösung sofort von kleinen Mengen eines schwarzen Schlammes ab. Das klare, gelbe Filtrat beginnt sich nach kurzer Zeit zu trüben.
Man lässt es einige Stunden bei ge wöhnlicher Temperatur stehen und kocht es dann zur Beendigung des Ringschlusses etwa 1 Stunde. Dann kühlt man ab; saugt den aus gefallenen Kristallbrei ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn. Man erhält 27,2 Teile 4-Oxy-7,8-phthaloyl-cinnolin vom Schmelzpunkt 281 bis 282 ' C, entsprechend einer Ausbeute von 99% d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-7,8- phthaloyl-cinnolin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-2-acetyl-anthra.chinon in wässrig-schwefelsaurem Medium mit einem diazotierend,en. Mittel behandelt und die erhaltene Diazoniumverbindung ringschliesst. Das 4-Oxy-7,8-phthaloyl - cinnolin bildet gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 281 bis 282 C;es ist, sogar gegen kochende 98 o/oige Salpetersäure, gegen kochende Lösungen von Chromtrioxyd in Eisessig, gegen Brom in Nitrobenzol bei 180 C, gegen kochende 14o/oige Chlorlauge, gegen kochende wässrig alkalische Permanganatlösung und gegen Ben- zoylchlorid bei 180 C beständig.Seine wäss- rige Aufschlämmung färbt sich mit Natron lauge rot, ohne in Lösung zu gehen. Dime- thylsulfat oder p-Toluolsulfonsäuremethyl- ester wirken nicht methylierend auf die neue Verbindung. Mit Natriumhyposulfit entsteht eine rote Küpenlösung, aus der die Verbin dung mit Luft unverändert wieder ausgefällt wird.
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| CH308568D CH308568A (de) | 1951-08-28 | 1952-07-18 | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-7,8-phthaloyl-cinnolin. |
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