CH308694A - Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-ButyIamino-2-oxy-benzoesÏure. Im Schweizer Patent Nr. 305885 wurde die therapeutische Bedeutung der Ester N-monoalkylierter 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit am Stickstoffatom alkylierten Aminoalkoholen erwÏhnt und ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure beansprucht. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlor liydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure, welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man den Di methylaminoäthylester der 4-Amino-2-oxyhenzoesäure mit Butyraldehyd kondensiert und das Reaktionsprodukt durch Behand lung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators hydriert. Anschliessend wird das IIydrierungsprodukt mit Salzsäure angesäuert, wobei als Endprodukt das Chlorhydrat des gew nschten Esters erhalten wird. Die so erhaltene neue Verbindung ist eine farblose, kristalline Substanz vom Sehmp. 156-157 C, die bei 20 C in etwa 25 Teilen Wasser los- lieh ist. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden. Beispiel : 22, 4 g-4-Amino-2-oxy-benzoesauredimethyl- aminoÏthylester und 1 cm3 konzentrierte Salzsaure werden in 250 em3 Isopropylalkohol ge lost. Die Losung wird in einer Druckflasche bei Raumtemperatur nach Zugabe von 1 g PtO mit Wasserstoff unter kontinuierlichem Zutropfen von 14, 4 g N-Butyraldehyd in 80 em3 Isopropylalkohol geschüttelt. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird filtriert und die Lösung auf ein Volumen von 50 em3 eingeengt. Nach Zugabe von äthyl- alkoholischer Salzsäure bis zum p-Wert von 4-5 kristallisiert das salzsaure Salz des 4-Di- methylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2oxy-benzoesäure aus, das nach dem Umkristallisieren aus Wasser einen Schmelzpunkt von 156 C zeigt. Dieser Ester weist bei annähernd gleicher anästhetischer Wirkung eine wesentlich geringere Giftigkeit als der Dimethylaminoäthyl- ester der 4-Butylamino-benzoesäure auf. Das Verhältnis der Toxizitäten des neuen Esters zum bekannten Ester der 4-Butylamino- benzoesäure beträgt bei der Testung an Ratten intraperitoneal und bezogen auf Cocain = 1 annähernd 0, 9 : 2, 5. Ausserdem weist der neue Ester eine bakteriostatische, insbesondere tuberkulostatische Wirkung auf. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n Butylamino-2-oxy-benzoesäure, dadureh gekennzeichnet, dass man den Dimethylamino äthylester des 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-ButyIamino-2-oxy-benzoesÏure.Im Schweizer Patent Nr. 305885 wurde die therapeutische Bedeutung der Ester N-monoalkylierter 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit am Stickstoffatom alkylierten Aminoalkoholen erwÏhnt und ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure beansprucht.Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlor liydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure, welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man den Di methylaminoäthylester der 4-Amino-2-oxyhenzoesäure mit Butyraldehyd kondensiert und das Reaktionsprodukt durch Behand lung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators hydriert. Anschliessend wird das IIydrierungsprodukt mit Salzsäure angesäuert, wobei als Endprodukt das Chlorhydrat des gew nschten Esters erhalten wird.Die so erhaltene neue Verbindung ist eine farblose, kristalline Substanz vom Sehmp. 156-157 C, die bei 20 C in etwa 25 Teilen Wasser los- lieh ist. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden.Beispiel : 22, 4 g-4-Amino-2-oxy-benzoesauredimethyl- aminoÏthylester und 1 cm3 konzentrierte Salzsaure werden in 250 em3 Isopropylalkohol ge lost. Die Losung wird in einer Druckflasche bei Raumtemperatur nach Zugabe von 1 g PtO mit Wasserstoff unter kontinuierlichem Zutropfen von 14, 4 g N-Butyraldehyd in 80 em3 Isopropylalkohol geschüttelt. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird filtriert und die Lösung auf ein Volumen von 50 em3 eingeengt.Nach Zugabe von äthyl- alkoholischer Salzsäure bis zum p-Wert von 4-5 kristallisiert das salzsaure Salz des 4-Di- methylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2oxy-benzoesäure aus, das nach dem Umkristallisieren aus Wasser einen Schmelzpunkt von 156 C zeigt.Dieser Ester weist bei annähernd gleicher anästhetischer Wirkung eine wesentlich geringere Giftigkeit als der Dimethylaminoäthyl- ester der 4-Butylamino-benzoesäure auf. Das Verhältnis der Toxizitäten des neuen Esters zum bekannten Ester der 4-Butylamino- benzoesäure beträgt bei der Testung an Ratten intraperitoneal und bezogen auf Cocain = 1 annähernd 0, 9 : 2, 5. Ausserdem weist der neue Ester eine bakteriostatische, insbesondere tuberkulostatische Wirkung auf.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n Butylamino-2-oxy-benzoesäure, dadureh gekennzeichnet, dass man den Dimethylamino äthylester des 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit Butyraldehyd kondensiert, das Reaktions- produkt durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators hydriert und das hydrierte Produkt durch Zugabe von Salzsäure in das Chlorhydrat des Esters übergeführt wird.Die so erhaltene neue Verbindung ist eine farblose kristalline Substanz vom Schmp. 156 bis 157 C, die bei 20 C in etwa 25 Teilen Wasser löslieh ist. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden.UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrierte Konden sationsprodukt durch Behandlung mit ätha- nolischer Salzsäure in das Chlorhydrat über- geffihrt wird.
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