CH308696A - Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure.
Im Schweizer Patent Nr. 305885 wurde die therapeutisehe Bedeutung der Ester N-monoalkylierter und N - monoalkyl - oxy - alkylierter 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit am Stickstoffatom alkylierten Aminoalkoholen erwähnt und ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n Butylamino-2-oxy-benzoesäure beansprucht.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4-n Butylamino -2 - oxy - benzoesäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Dimethylaminoäthylester der 4 - Amino -2- oxy- benzoesäure, gegebenenfalls unter dem erhöhten Druck inerter Gase, wie Stickstoff oder Kohlensäure, mit einem n-Butylhalogenid umsetzt. Diese Umsetzung kann ferner in Ge genwaft eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin, sowie in einem Verteilungsmittel, wie Benzol oder absoluten Alkoholen, durchge- führt werden.
Der, noch unveränderten Ausgangsester enthaltende, 4 - n - Butylamino -2- oxy-benzoesäuredimethylaminoäthylester wird mit Salzsäure behandelt und aus dem Gemisch der Chlorhydrate das Chlorhydrat des 4-n Butylamino -2 -oxy-benzoesäuredimethylamino- äthylesters durch fraktionierte Kristallisation isoliert. Dieser neue Dimethylaminoäthylester der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure soll als Arzneimittel verwendet werden.
Bespiel:
50 g 4-Amino-2-oxy-benzoesäuredimethyl- aminoäthylester werden mit 30 g n-Butylbromid in 100 cm3 Benzol 24 Stunden auf 100" erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird in Wasser aufgenommen und die wässrige Lösung von der Benzolsehicht getrennt. Nach dem Alkalisieren der wässrigen Lösung mit Natriumearbonat scheidet sich ein Öl ab, das mit Essigester aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels im Va knum verbleibt ein Estergemisch von nicht umgesetztem 4-Amino-2-oxy-benzoesäuredimethylaminoäthylester und dem gebildeten 4-n Butylamino-2-oxy - benzoesäuredimethylamino- äthylester.
Man löst das Gemisch in wenig Äthanol und gibt unter Kühlung äthylalkoholische Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion hinzu. Beim Abkühlen scheidet sich zunächst das salzsaure Salz des nicht in Reaktion getretenen Esters ab. Dieses Chlorhydrat wird abgetrennt und die verbleibende Mutterlauge eingedampft, wobei ein öliger Rückstand verbleibt, der in wenig Aceton gelöst und in der Kälte zum Kristallisieren gebracht wird.
Das erhaltene Chlorhydrat des Dimethylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxybenzoesäure wird aus absolutem Isopropanol umkristallisiert, schmilzt bei 156-157" und stellt eine kristalline, farblose Substanz dar.
Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirklmg auf. In dieser Hinsicht übertrifft dieser Ester sogar erheblich den Dimethylaminoäthylester der 4-Butylaminobenzoesäure und weist zugleich eine wesentlich geringere Toxizität auf. Ausserdem besitzt der neue Ester eine bakteriostatische, insbesondere tuberkulostatische Wirksamkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Dimethylaminoäthylesters der 4 n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure, dadurch gekennzeiehnet, dass man den Dimethylamino äthylester der 4-Amino-2- oxy-benzoesure mit einem n-Butylhalogenid umsetzt, den, noch unveränderten Ausgangsester enthaltenden, 4-n-Butylamino-2- oxy -benzoesäuredimethyl- aminoäthylester mit Salzsäure behandelt und aus dem Gemisch der Chlorhydrate das Chlorhydrat des 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure- dimethylaminoäthylesters durch fraktionierte Kristallisation isoliert.Das salzsaure Salz des Dimethylamino äthylesters der 4-n-Butylamino-9-oxy-benzoe- säure stellt eine kristalline, farblose Substanz (aus Isopropanol) vom Sehmelzpunkt 156 bis 157 dar.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass die Umsetzung unter dem erhöhten Druck inerter Gase durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Verteilungsmittel erfolgt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mfttds erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH308696D CH308696A (de) | 1951-02-07 | 1952-01-23 | Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure. |
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