CH308695A - Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n"Butylamino-2"oxySbenzoesäure. Im Schweizer Patent Nr. 305885 wurde die therapeutische Bedeutung der Ester N-monoalkylierter und N-monoalkyl-oxy-alkylicrter 4 Amino-2-oxy-benzoesäure mit am Stickstoffatom alkyliertem Aminoalkoholen erwähnt und ein Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n-Butyl- amino-2-oxy-benzoesäure beansprucht. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein neues Verfahren zur Herstellung der letzteren Verbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Diäthylaminoäthylester der 4-Amino-2-oxybenzoesäure, gegebenenfalls unter dem erhöhten Druck inerter Gase, wie Stickstoff oder Kohlensäure, mit einem n-Butylhalogenid umsetzt. Diese Umsetzung kann ferner in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin, sowie in einem Verteilungsmittel, wie Benzol oder absoluten Alkoholen, durchgeführt werden. Der noch unveränderten Ausgangsester enthaltende, 4-n Butylamino-2- oxy-benzoesäre-diäthylamino- äthylester wird mit Salzsäure behandelt und aus dem Gemisch der Chlorhydrate das Chlorhydrat des 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure- diäthylaminoäthylesters durch fraktionierte Kristallisation isoliert. Diese neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. Beispiel: 50 g 4-Amino-2- oxy-benzoesäurediäthylaminoäthylester werden mit 2 g n-Butylbromid in 100 cm8 Benzol 24 Stunden auf 100" erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser aufgenommen und die wässrige Lösung von der Benzolsehicht getrennt. Nach dem Alkalisieren der wässrigen Lösung mit Natriumkarbonat scheidet sich ein Öl ab, das mit Essigester aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum verbleibt ein Estergemisch von nicht iimgesetz tem 4- Amino-2-oxy-benzoesäurediäthylamino- äthylester und dem gebildeten 4-n-Butylamino- 2-oxy-benzoesäurediäthylaminoäthylester. Man löst das Gemisch in wenig Äthanol und gibt unter Kühlung äthylalkoholische Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion hinzu. Nach Abkühlen wird das abgeschiedene salzsaure Salz des nicht in Reaktion getretenen Esters abgetrennt und die Mutterlauge eingedampft. Nach Lösen des öligen Rüekstandes in wenig Aceton kristallisiert in der Kälte das salzsaure Salz des XBuDiäthylaminoäthylesters der 4-n Butylamino-2-oxy-benzoesäure, das aus absolutem Isopropanol umkristallisiert wird, bei 135-127 " schmilzt und eine kristalline, farblose Substanz darstellt. Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirkung auf. In dieser Hinsieht übertrifft dieser Ester sogar erheblich den Dimethylaminoäthylester der 4-Butylaminobenzoesäure und weist zugleich eine wesentlieh geringere Toxizität auf. Ausserdem besitzt der neue Ester eine bakteriostatische, insbesondere tuberkulo- statische Wirksamkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylesters der 4-n Butylamino-2-oxy-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, dass man den Diäthylamino äthylester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit einem n-Butylhalogenid umsetzt, den, noch unveränderten Ausgangsester enthaltenden, 4 n - Butylamino-2-oxy-benzoesäurediäthylamino äthylester mit Salzsäure behandelt und aus dem Gemisch der Chlorhydrate das Chlorhydrat des 4-n-Butylamino-2-oxy-benzoesäure- diäthylaminoäthylesters durch fraktionierte Kristallisation isoliert.Das salzsaure Salz des Diäthylaminoäthylesters der 4 - n - Butylainino-2-oxy-benzoesäure stellt eine kristalline, farblose Substanz (aus Isopropanol) vom Schmelzpunkt 135-137" dar.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter dem erhöhten Druck inerter Gase durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die- Umsetzung in einem Verteilungsmittel erfolgt.3. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erfolgt.
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