CH304039A

CH304039A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH304039A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-10-14
Filing date: 1951-11-08
Publication date: 1954-12-31

Description


  verfahren zur Herstellung     eines        metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff    ge  langt, wenn man den     Azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0006     
    worin N einen bei der     Metallisierung        abspalt-          baren    Rest bedeutet, in der Weise mit kupfer  abgebenden Mitteln behandelt, dass, unter       Aufspaltung    der in     o-Oxy-o'-alkoxyazogrup-          pierungen    vorhandenen     Alkoxygruppen,    der       Bis-(o,

  o'-dioxyazo)-kiipferkomplex    entsteht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwärzliches  Pulver, das sich in warmem Wasser mit olive  grauer Farbe löst und Baumwolle in grauen  Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende Farbstoff  der obigen Formel wird zweckmässig durch  Kupplung von     dzazotierter        2-Amino-l-oxyben-          zol.-4-sulfonsä.ure    oder einer andern     2-Amino-          1)enzol-4-sulfonsäure,    die in     1-Stellung    einen  zur Bildung von     o,o'-Dioxyazometallkomplexen     befähigten     Substituenten,    z.

   B. eine     niedrig-          tnolekulare        Alkoxygruppe,    wie eine     Methoxy-          gruppe,    enthält, mit     1-[4"-Aminostilben-(4')]-          3-methy1-5-pyrazolön-2,2'-disulfonsäure,        Wei-          terdiazotierung    und Kupplung mit einem     1-          Am.ino-2-alkoxy-5-methylbenzol,    vorzugsweise       1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol,

      nochma-         lige        Diazotierung    und Kupplung mit     2-Ben-          zoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    er  halten. Die Behandlung mit kupferabgebenden  Mitteln erfolgt in der Weise, dass der Bis-     (o,o'-          dioxyazo)-kupferkomplex    entsteht, zweckmä  ssig mit einem     Kupfertetrammin        und    in Ge  genwart eines     Oxyalkylamins,    wie Äthanol  amin.  



  <I>Beispiel:</I>  Die     Diazoverbindung    aus 18,9 Teilen     2-          Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    wird in     na-          triumcarbonatalkalischer    Lösung mit 43- Tei  len     1-[4"-Aminostilben-(4')]-3-methyl-5-pyr-          azolon-2',2"-disulfonsäure    gekuppelt.

   Nach be  endeter Kupplung wird das überschüssige     Na-          triumcarbonat    mit Salzsäure neutralisiert, der  zum Teil ausgefallene     Monoazofarbstoff    mit  etwas     Natriumhydroxyd    wieder in     Lösung        ge-          braeht,    mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit    versetzt  und durch Einstürzen von 40 Teilen 30     1/o        iger     Salzsäure bei 15 bis 20      diazotiert.    Dann wird  mit 40 Teilen     Natriumacetat        versetzt    und mit  13,

  7 Teilen     1-Amino-2-methoxy-5-methylben-          zol,    gelöst in 100 Teilen Wasser und 11 Teilen           30        %        iger        Salzsäure,        gekuppelt.        Der        Disazo-          farbstoff    wird abgetrennt, gegebenenfalls  durch     Umlösen    gereinigt, in 2000 Teilen Was  ser mit schwach alkalischer Reaktion gelöst,  mit.

   7,2 Teilen     Natriumnitrit    versetzt und       durch        Einstürzen        von        40        Teilen        30        %        iger        Salz-          säure        weiterdiazotiert.    Man rührt mehrere  Stunden bei 20  und kuppelt mit 35 Teilen     2-          Benzoylamino    - 5 -     oxy-naphthalin        -7-sulfonsäure     in     natriiuncarbonatalkalischer    Lösung in Ge  genwart von  <RTI  

   ID="0002.0027">   -10    Teilen     Pyridin.    Der entstan  dene     Trisazofarbstoff    wird     abfiltriert.    Um den  Farbstoff in den Kupferkomplex überzufüh-         ren,    wird die     Parbstoffpaste    in 3000 Teilen  heissem Wasser unter Zusatz von     .10    Teilen       Äthanolamin    gelöst. Die Lösung wird mit. einer       ammoniakalischen        Kupfersulfatlösung    (ent  sprechend 50 Teilen     CuS0i        #    5H20) versetzt  und 8 bis     1.0    Stunden auf 95  erwärmt..

   Der  entstandene     Kupferkomplex    wird alsdann mit  tels     Natriumehlorid    gefällt,     abfiltriert    und ge  trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man den Azofarbstoff der Formel. EMI0002.0046 worin X einen bei der Metallisierung abspalt- baren Rest bedeutet, in der Weise mit kupfer abgebenden Mitteln behandelt, dass, unter Aufspaltung der in o-Oxy-o'-alkoxyazogrup- pierungen vorhandenen Alkoxygruppen, der Bis-(o,o'-dioxyazo)-kupferkomplex entsteht.

Der neue Farbstoff bildet ein schwärzliches Pulver, das sich in warmem Wasser mit olive grauer Farbe löst und. Baumwolle in grauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff X ein Wasserstoffatom bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff die -0-Alkylgruppe im Rest. I eine Methoxy- gruppe ist. 3.

Verfahren gemäss Patentanspriteh, da durch gekennzeichnet, dass ein Kupfertetram- min als kupferabgebendes Mittel verwendet wird.