CH356226A - Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallisierbarer MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- CH356226A CH356226A CH356226DA CH356226A CH 356226 A CH356226 A CH 356226A CH 356226D A CH356226D A CH 356226DA CH 356226 A CH356226 A CH 356226A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydroxy
- monoazo dyes
- benzene
- parts
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- XANZQEFWHPLPRS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1C=CC=CC1(O)S(O)(=O)=O XANZQEFWHPLPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(OC)C=C1 PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-phenylbenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RHDYQUZYHZWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazo- farbstoffe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einer 2-Amino- 1 -hydroxy-benzolsulfonsäure, welche eine Nitro- gruppe im Kern enthält,
mit 1 Mol eines 1-Hydroxy- 4-alkoxy-benzols kuppelt, welches in 2- oder 3- Stellung eine Alkylgruppe trägt.
Die Kupplung wird vorteilhaft in schwach alkali schem bis alkalischem Medium ausgeführt, beispiels weise in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natrium- carbonat, Natriumhydroxyd, Ammoniak, Kalkmilch, Ma gnesiumcarbonat oder Pyridin. Gegebenenfalls können auch zwei oder mehrere der erwähnten säurebindenden Mittel gemeinsam verwendet werden.
Von den 2-Amino-l-hydroxy-benzolsulfonsäuren, welche eine Nitrogruppe im Kern enthalten, werden vorzugsweise die 2-Amino-l-hydroxy-4-nitro-benzol- 6-sulfonsäureund die 2-Amino-l-hydroxy-6-nitro- benzol-4-sulfonsäure eingesetzt.
Wertvolle definitions gemässe 1-Hydroxy-4-alkoxy-benzole sind vor allem solche, welche in 4-Stellung eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und in 2- oder 3-Stellung eine Me- thyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylgruppe tragen.
Die neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffe be sitzen die Zusammensetzung Rl-N=N-R2 worin R1 den Rest einer 2-Amino-l-hydroxy-ben- zolsulfonsäure, welche eine Nitrogruppe im Kern enthält, und R, den Rest eines 1-Hydroxy-4-alkoxy-ben- - zols, welches in 2- oder 3-Stellung eine Alkylgruppe trägt und in 6-Stellung mit der Azogruppe verbunden ist, bedeuten.
Die neuen metallisierbaren Monoazofarbstoffe fär ben Wolle nach einem Einbad- oder Nachchromie- rungsverfahren in wertvollen grünen bis olivfarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Im nachstehenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile.
<I>Beispiel</I> 23,4 Teile 2-Amino-l-hydroxy-4-nitro-benzol-6- sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser bei 5-10 mit 22 Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt und durch Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird bei 0-10 einer Lösung aus 18 Teilen 1-Hydroxy-2-tert. butyl-4- methoxy-benzol, 13,5 Teilen Natronlauge 30%, 100 Teilen Pyridin und 100 Teilen Wasser zugesetzt.
Die Kupplung zum Monoazofarbstoff setzt sogleich ein und ist nach mehrstündigem Rühren beendet. Hierauf wird der Farbstoff durch Zusatz von Salz säure aus der pyridinhaltigen Lösung abgeschieden und abfiltriert. In wässriger Lösung wird er mittels Natronlauge in das Natriumsalz verwandelt; man fällt dieses durch Zusatz von Kochsalz aus, filtriert es ab und trocknet es.
Der neue Monoazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, welches Wolle im Einbad- oder Nachchromierungsverfahren in olivgrünen Tönen färbt.
Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man als Azokomponente 1-Hydroxy-3-tert. butyl-4-meth- oxy-benzol oder ein Gemisch aus 1-Hydroxy-2-tert. butyl-4-methoxy-benzol und 1-Hydroxy-3-tert. butyl- 4-methoxy-benzol verwendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Mono- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einer 2-Amino-1- hydroxy-benzolsulfonsäure, welche eine Nitrogruppe im Kern enthält, mit 1 Mol eines 1-Hydroxy-4- alkoxy-benzols kuppelt, welches in 2- oder 3-Stellung eine Alkylgruppe trägt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Kupplung in schwach alkalischem bis alkalischem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH356226T | 1957-05-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH356226A true CH356226A (de) | 1961-08-15 |
Family
ID=4511108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH356226D CH356226A (de) | 1957-05-13 | 1957-05-13 | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH356226A (de) |
-
1957
- 1957-05-13 CH CH356226D patent/CH356226A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE944577C (de) | Verfahren zur Herstellung kupfer- oder nickelhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE742517C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH356226A (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe | |
| DE880621C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE888734C (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindungen von Trisazofarbstoffen | |
| DE850040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH308767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| DE1006553B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Azofarbstoffen | |
| CH257028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH339304A (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe | |
| CH308778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH257030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH293888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH464404A (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen reaktiven Formazanfarbstoffen | |
| CH477525A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH321741A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes | |
| CH308762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. |