CH309185A - Procédé de préparation d'un nouveau colorant anthraquinonique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau colorant     anthraquinonique.       La présente invention concerne la prépara  tion de nouveaux dérivés de     l'anthraquinone     utilisables comme colorants, qui teignent en  nuances bleues les produits textiles constitués  en tout ou partie par un ester cellulosique  d'un acide carboxylique aliphatique compre  nant de deux à quatre atomes de carbone,       notamment    les produits textiles en acétate de  cellulose.

      Le but de la présente invention est, de  créer (le nouveaux dérivés     anthraquinoniques     utilisables comme colorants, d'une bonne affi  nité pour les fibres     textiles    en esters     cellulo-          ,#iques    d'acides carboxyliques aliphatiques  comprenant de deux à quatre atomes de car  bone et teignant lesdits textiles en nuances  bleues uniformes, d'une excellente solidité à  la. lumière et aux gaz, ces nouveaux colorants       anthraquinoniques    étant spécialement appro  priés à. la teinture des textiles en acétate de  cellulose.  



  Les nouveaux colorants peuvent être uti  lisés pour la, teinture de tissus en acétate de  cellulose, en     propionate    de cellulose, en     buty-          rate    de cellulose, en     aeétopropionate    de cellu  lose et en     acétobutyrate    de cellulose, hydro  lysés ou non.  



  Les nouveaux colorants     a.nthraquinoniques          isés    par la. présente invention ont la. formule  générale suivante;  
EMI0001.0016     
    où X représente un groupe     monohydroxy-          alcoyle    comprenant un, deux ou trois atomes  de carbone, ou un groupe     dihydroxyalcoyle     comprenant deux ou trois atomes de carbone,  Y représente de l'hydrogène, du chlore, un  groupe     hydroxy,        méthoxy    ou méthyle et Z  représente du fluor, du chlore ou du brome.  Appliqués à des textiles en esters cellulosiques,  ils donnent des     nuances    bleues d'une solidité  exceptionnelle à la lumière et aux gaz. Ils sont.

    particulièrement utilisables pour teindre les  textiles d'acétate de cellulose.  



  La résistance remarquable de ces colorants  au ternissement par les gaz est mise en évi  dence par le fait que les teintures obtenues  avec     lesdits    colorants sur les textiles en acétate  de cellulose ne subissent qu'une     très    légère  perte de clarté ou modification de nuance  après six passages dans la chambre à gaz. Le  passage dans la chambre à gaz est un essai  décrit, par exemple, dans      Technical        Manual     and     Yearbook    of the     American    Association of  Textile     Chemists    and     Colorists ,    t. 26, p. 88      (1950).

   Il consiste à placer dans des conditions  déterminées un échantillon de textile teint par  le colorant à essayer et. un échantillon témoin  dans une chambre fermée, et à y faire passer  les gaz résultant de la combustion du gaz  d'éclairage jusqu'à ce que l'échantillon témoin  présente une "altération de couleur mesurable.  Si l'échantillon essayé n'est pas altéré, on  place un nouvel échantillon témoin dans la.  chambre et l'on fait de nouveau passer les  gaz. La solidité de la teinture aux gaz est.  mesurée par le nombre de ces passages néces  saire pour entraîner une altération de ladite  teinture.

   A titre de comparaison, diverses       aminoanthraquinones    telles que la     1,4-di-          méthylamino    -     ant.hraquinone,    la. 1 -     méthyl-          amino    - 4 -     méthoxy        éthylamino    -     anthraquinone,     la 1 -     méthylamino    - 4 - (bêta -     hydroxy    -     éthyl-          amino)-anthraquinone,    la     1,4-diamino-antlira-          quinone,    la     1,4,5,8-tétramino-anthraquinone,     la.

       1,4-di-(bêta    -     hydr        oxy    -     éthylamino)    - 5,8 - di-         hydroxy-anthraquinone    et. la     1-amino-4-nté-          thylamino-anthraquinone-\?-carboxylamide,    qui  sont utilisées sur une grande échelle pour la  teinture des produits textiles en acétate de  cellulose, subissent une altération notable par  un seul passage dans la.     chambre    à gaz.  



  La remarquable solidité à la lumière des  nouveaux colorants est mise en évidence par  le fait que les nuances obtenues avec ceux-ci  sur des textiles d'acétate de cellulose ont peu  pâli par exposition de 40 à 60 heures dans un       fadéomètre.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'un de ces nouveaux colo  rants     anthraquinoniques.    Ce procédé est carac  térisé en ce que l'on condense la     1,5-di-          hydroxy    - 4,8 -     dichloro    -     anthraquinone    avec  l'alcool     p-amino-phényléthylique    de formule  
EMI0002.0032     
    Le colorant ainsi obtenu de     formule     
EMI0002.0034     
    est une nouvelle substance sous forme d'une  poudre bleue fondant à     240-250"    C. Il teint  les textiles en acétate de cellulose en un bleu  uniforme d'une excellente solidité à la lumière  et aux gaz.  



  On peut. effectuer la condensation en utili  sant un excès d'alcool     p-amino-phényléthy-          lique    ou en opérant en présence d'un solvant  ou diluant     inerte    vis-à-vis des réactifs. Parmi  les solvants et     dilatants    utilisables, on peut  citer, par exemple, le nitrobenzène,     l'o-nitro-          toluène,    l'alcool     n-butylique,    l'alcool     n-amy-          lique,    la     N,N-diméthyl-formamide,    la     N,N-di-          éthy        1-formamide,    la     N,

  N-diméthyl-acétamide,     la     N,N-diéthyl-acétamide,    les glycols tels que,  par exemple, l'éthylène-glycol, le propylène  glycol     (propanediol-1,2),    le triméthylène-    glycol     (propanediol-1,3i,        l'aJpha-butylène-gly-          col        (butanediol-1,2),    le     butanecliol-7.,3    ou<B>le</B>       diéthylène-glycol,    ou les éthers (le glycols tels  que, par exemple, l'éther     monontéthylique          d'étltylène-glycol,

      l'éther     monoéthylique        d'éthy-          lène-glycol,        l'éther-monobutyligue    d'éthylène  glycol, l'éther     monobutylique    de     diéthyIène-          glycol,    l'éther     monoéthy    tique de     diéthy        lène-          gly    col, ou l'éther     monométhylique    de     diéthy-          lène-glycol,

      ces six derniers     composés    étant  respectivement vendus sous les désignations  commerciales de      -.#léthyleellosolve ,         Cello-          solve ,         Btityleellosolve ,         Buty        lcarbitol ,         Car-          bitol     et      111éthy        lcarbitol .     



  Le procédé selon l'invention est illustré  par l'exemple suivant           Exemple:     On chauffe à 170  C, pendant 4 heures, un       niél@in        re    de 3,09 g de     1,5-dihydroy-4,8-di-          c-hloro-ailthraquinone    et 15 g d'alcool     -p-amino-          phényléthylique,    puis on refroidit à 50  C le       produit.    de la réaction. On ajoute 50     em3      < l'alcool éthylique et verse, en agitant, le mé  lange obtenu dans 200     em-    d'une solution       aqueuse    froide à 10 % d'acide chlorhydrique.

    1,e colorant qui précipite est. recueilli par  filtration, rincé soigneusement à l'eau et séché.  Après recristallisation dans de l'alcool     n-amy-          lique,    le point de fusion du colorant est de       240-250     C.  



  Le nouveau colorant     anthraquinonique     obtenu par le procédé selon l'invention peut  être avantageusement appliqué directement  aux produits à teindre à l'état de suspension  aqueuse qui peut être préparée en réduisant  en pâte le colorant. en présence d'une huile  sulfonée, de savon, de     ligninesulfonate    de so  dium ou d'un autre agent de dispersion conve  nable et en dispersant ensuite dans l'eau la  pâte obtenue.  



  La. teinture directe peut avantageusement       kre    faite à une température d'environ 70 à       90"    C,     niais    on peut opérer à. toute tempéra  ture convenable. C'est ainsi que pour teindre  un produit textile tel que, par exemple, de  l'acétate de cellulose, on l'introduit dans le       bain    de teinture à une température (environ  45 à. 55  C par exemple) inférieure à celle à  laquelle doit. avoir lieu la phase essentielle de  teinture, après quoi on élève la température  <B>î</B>     ,tu    degré choisi pour réaliser la teinture pro  prement dite. On peut faire varier quelque  peu la, température de teinture selon la nature   < lu produit à teindre.

   Comme le comprendront  les spécialistes de la teinture, l'intensité de la    teinture peut. être     modifiée    en faisant varier  la. quantité de colorant rapportée à la quan  tité du produit à teindre. Le poids de colorant  utilisé peut être, par exemple, 0,33      /o    de celui  du tissu, bien qu'on puisse utiliser des quan  tités de colorant supérieures ou inférieures.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nouveau colo rant anthraquinonique, caractérisé en ce que l'on condense la 1,5-dihydroxy-4,8-dichloro- anthraquinone avec l'alcool p-amino-phényl- éthylique de formule EMI0003.0030 Le colorant obtenu, de formule EMI0003.0031 est une poudre bleue fondant à 240-250 C. Il teint les textiles en acétate de cellulose en un bleu uniforme d'une excellente solidité à la lumière et aux gaz. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la condensation est effectuée en présence d'un excès de l'alcool p-amino- phényléthylique. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la. condensation est effectuée en présence d'un solvant ou diluant organique inerte vis-à-vis des réactifs.